methyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilyloxybut-2-enoate | 99016-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilyloxybut-2-enoate
• CAS: 99016-62-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: IGOAHCIRCNYGRW-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilyloxybut-2-enoate 在 氢氟酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (E)-methyl 4-hydroxy-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a002
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 O-trimethylsilylacetol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91.5 g的产率得到methyl (E)-3-methyl-4-trimethylsilyloxybut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the synthesis of tetronolide. Synthesis of a spiro-.alpha.-acyltetronic acid model

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a002

文献信息

• A novel rearrangement leading to methoxycarbonylmethylated silyl enol ethers
  作者：Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98693-3

  日期：1985.1

  Methyl 2-siloxycyclopropanecarboxylates rearrange smoothly and quantitatively to the corresponding silyl enol ethers (3) by addition of a catalytical amount of iodo trimethylsilane. Scope and limitation of this novel process as well as the synthesis of the electron rich diene (10a) are described.

  通过加入催化量的碘代三甲基硅烷，将2-甲硅烷氧基环丙烷甲酸甲酯平稳而定量地重排为相应的甲硅烷基烯醇醚（3）。描述了该新颖方法的范围和局限性以及富电子二烯（10a）的合成。