8-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-1,2,4-噻唑并[4,3-b]吡嗪 | 175204-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 8-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-1,2,4-噻唑并[4,3-b]吡嗪
• 英文名称: 6-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• 英文别名: 6-Chloro-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine
• CAS: 175204-95-2
• 化学式: C₁₂H₆ClF₃N₄
• 分子量: 298.655
• InChiKey: HTASUBNIRGUCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184°C
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-1,2,4-噻唑并[4,3-b]吡嗪 、 2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzofuran-3-carboxamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以17%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-N-methyl-6-(N-methylmethylsulfonamido)-5-(3-(4-(trifluoromethyl) phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl)benzofuran-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  WO2013034048A1
• 作为产物：
  描述：

  N'-(6-chloropyridazin-3-yl)-4-(trifluoromethyl)benzohydrazide 在 氮气 、 crude product 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 5.0h， 以to obtained the product of 6-chloro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (100 mg, 53%) as a brown solid的产率得到8-氯-3-(4-三氟甲基苯基)-1,2,4-噻唑并[4,3-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及使用这些化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，并在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。

  公开号：

  US20150246902A1

文献信息

• MAOS protocols for the general synthesis and lead optimization of 3,6-disubstituted-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines
  作者：Leslie N. Aldrich、Evan P. Lebois、L. Michelle Lewis、Natalia T. Nalywajko、Colleen M. Niswender、C. David Weaver、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.127

  日期：2009.1

  General, high-yielding MAOS protocols for the expedient synthesis of functionalized 3,6-disubstituted-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines are described amenable to an iterative analog library synthesis strategy for the lead optimization of an M1 antagonist screening hit. Optimized compounds proved to be highly selective M1 antagonists.

  描述了用于功能化 3,6-二取代-[1,2,4] 三唑并 [4,3- b ] 哒嗪的便利合成的通用、高产 MAOS 协议，该协议适用于先导优化的迭代类似物库合成策略M1 拮抗剂筛选命中。经优化的化合物被证明是高度选择性的 M1 拮抗剂。
• SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP2753611B1

  公开（公告）日：2018-04-11
• [EN] SUBSTITUTED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS BENZOFURANES SUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013034048A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及一种具有式（I）的化合物，该化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及该类化合物的合成，以及利用该类化合物抑制HCV NS5B聚合酶活性，用于治疗或预防HCV感染，以及在基于细胞的系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。
• SUBSTITUED BENZOFURAN COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：McComas Casey C.

  公开号：US20150246902A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) that are useful as hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase inhibitors, the synthesis of such compounds, and the use of such compounds for inhibiting HCV NS5B polymerase activity, for treating or preventing HCV infections and for inhibiting HCV viral replication and/or viral production in a cell-based system.

  本发明涉及式（I）的化合物，这些化合物可用作丙型肝炎病毒（HCV）NS5B聚合酶抑制剂，以及这些化合物的合成，以及使用这些化合物来抑制HCV NS5B聚合酶活性，治疗或预防HCV感染，并在细胞系统中抑制HCV病毒复制和/或病毒产生。