3-Methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid | 72888-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 72888-94-9
• 化学式: C₇H₇NO₃S₂
• 分子量: 217.269
• InChiKey: PWCIKRXEIZRLGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylsulfanylcarbothioylsulfanylazetidin-2-one 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 41.33h， 生成 3-Methylsulfanyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.

  摘要：

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3232

文献信息

• [EN] 5 S PENEM DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] DERIVES DE PENEM 5 S, LEUR PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1994003168A1

  公开（公告）日：1994-02-17

  (EN) The use of a 5S penem compound of general formula (I) wherein n is 0 or 1, R2 is hydrogen or a substituent group, R3 is an ester- or amide-forming group, and R1 is hydrogen or an organic group linked via carbon and wherein the group -COR3 is substantially stable toward in-vivo hydrolysis, in the form of its 5S isomer, as an inhibitor of the bacterial enzyme leader peptidase 1.(FR) L'invention se rapporte à l'utilisation d'un composé de penem 5S de la formule générale (I) dans laquelle n vaut 0 ou 1, R2 représente hydrogène ou un groupe substituant, R3 représente un groupe formant un ester ou amide, et R1 représente hydrogène ou un groupe organique lié par le carbone et où le groupe -COR3 est essentiellement résistant à l'hydrolyse in vivo, sous la forme de son isomère 5S, en tant qu'inhibiteur de l'enzyme bactérienne peptidase 1 leader.
• 2-(Alkylthio)penem-3-carboxylic acids I. Synthesis of 6-unsubstituted penems.
  作者：SADAO OIDA、AKIRA YOSHIDA、TERUO HAYASHI、NORIKO TAKEDA、EIJI OHKI

  DOI：10.1248/cpb.28.3232

  日期：——

  Treatment of 4-acetoxy-2-azetidinone (9) with various sodium alkyl trithiocarbonates gave 4-[(alkylthio) thiocarbonyl] thioazetidinones 10, which were converted into the phosphoranes 8. Intramolecular Wittig reactions of 8 followed by deblocking yielded penem-3-carboxylic acids 5.

  用各种烷基三硫代碳酸钠处理4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮（9）得到了4-[(烷硫基)硫代羰基]硫代氮杂环丁酮10，这些化合物被转化为磷叶立德8。8的分子内Wittig反应随后进行脱保护反应生成了青霉烯-3-羧酸5。