4-amino-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-amino-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-amino-3-(4-trifluoromethylphenyl)-5-mercapto[4H]-1,2,4-triazole；4-amino-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4H-1,2,4-triazol-3-yl hydrosulfide；4-amino-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₉H₇F₃N₄S
• mdl: MFCD01940470
• 分子量: 260.243
• InChiKey: URKJVFXBCOWGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 α-hydroxy-α-methylthio-acetophenone 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以73%的产率得到4-[2-[5-sulfanylidene-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-4-yl]hydrazinyl]-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-巯基-3-取代-1,2,4-三唑的偶联反应生成对称取代的肼

  摘要：

  4-氨基-5-巯基-3-取代-1,2,4-三唑的新型偶合反应生成对称取代的肼 N ， N'- 双（5-巯基-3-取代-1,2,4出乎意料地观察到-三唑-4-基）肼。给出了五个例子来证明这一反应。所有分离的产物均得到明确表征。

  DOI：

  10.1007/s00706-005-0372-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-amino-5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  环酮O-(2-(3-aryl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetyl)肟衍生物的合成及生物活性

  摘要：

  图形摘要 摘要 合成了 12 种环烷酮 O-(2-(3-aryl-4-amino-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetyl)肟衍生物，并通过光谱（IR , 1H NMR, 13C NMR, 19F NMR)和元素分析。评估了它们对六种真菌（玉米赤霉、尖孢镰刀菌、铁线莲、致病疫霉、Paralepetopsis sasakii、核盘菌）和两种细菌（Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo. ）。结果表明，大多数标题化合物表现出良好的抗菌活性。其中，化合物 6d、6g、6h 和 6j 对 Xoo 和 Xcc 的抗菌活性优于商品硫代二唑铜。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1315419

文献信息

• Synthesis and antibacterial activity of oxime ester derivatives containing 1,2,4-triazole or 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xiaobin Wang、Xinmin Zhong、Xuesong Zhu、Hua Wang、Qin Li、Juping Zhang、Xianghui Ruan、Wei Xue

  DOI：10.1007/s11696-017-0189-5

  日期：2017.10

  ester derivatives containing 1,2,4-triazole or 1,3,4-oxadiazole moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities in vitro against Xanthomonas axonopodis pv. citri (Xac) and Xanthomonas oryzae pv. oryzae (Xoo) were evaluated. The bioassays showed that all the title compounds exhibit potent antibacterial activity against Xac and Xoo. In particular, the compounds 4a, 5a, 5b, 5c,

  摘要设计并合成了一系列含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物，它们在体外对轴突黄单胞菌pv具有抗菌活性。柠檬（Xac）和米黄单胞菌（Xanthomonas oryzae）。评估稻米（Xoo）。生物测定表明，所有标题化合物均显示出对Xac和Xoo的有效抗菌活性。尤其是，化合物4a，5a，5b，5c，5d，5h和5i在EC 50的情况下对Xoo表现出显着的抗菌活性。值范围从15.15至49.34μg/ mL，优于比美噻唑（92.61μg/ mL）。这项研究表明，含有1,2,4-三唑或1,3,4-恶二唑部分的肟酯衍生物可以用作寻找新型抗菌剂的潜在替代模板。 图形概要
• Fluorescent fused-ring triazoles that inhibit cell proliferation and uses thereof
  申请人：Laskin D. Jeffrey

  公开号：US20060040926A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  Fused-ring triazole compounds which inhibit proliferation of cells and exhibit a unique and intense fluorescence are provided. Also provided are methods for synthesizing these compounds and methods for using these compounds to inhibit cell proliferation and infection and to label and fluorescently detect selected molecules.

  提供了一种融合环三唑化合物，可以抑制细胞增殖并展现独特和强烈的荧光。同时提供了合成这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制细胞增殖和感染，标记和荧光检测所选分子的方法。
• Structure-Based Optimization of 1,2,4-Triazole-3-Thione Derivatives: Improving Inhibition of NDM-/VIM-Type Metallo-β-Lactamases and Synergistic Activity on Resistant Bacteria
  作者：Matteo Bersani、Mariacristina Failla、Filippo Vascon、Eleonora Gianquinto、Laura Bertarini、Massimo Baroni、Gabriele Cruciani、Federica Verdirosa、Filomena Sannio、Jean-Denis Docquier、Laura Cendron、Francesca Spyrakis、Loretta Lazzarato、Donatella Tondi

  DOI：10.3390/ph16121682

  日期：——

  Gram-negative bacteria expressing metallo-β-lactamases (MBLs) menace the efficacy of all β-lactam antibiotics, including carbapenems, a last-line treatment usually restricted to severe pneumonia and urinary tract infections. Nonetheless, no MBL inhibitor is yet available in therapy. We previously identified a series of 1,2,4-triazole-3-thione derivatives acting as micromolar inhibitors of MBLs in vitro, but devoid

  表达金属β-内酰胺酶（MBL）的革兰氏阴性菌在全球范围内的出现和传播威胁着所有β-内酰胺抗生素的疗效，包括碳青霉烯类抗生素，碳青霉烯类药物通常仅限于严重肺炎和尿路感染的最后一线治疗。尽管如此，目前还没有可用于治疗的 MBL 抑制剂。我们之前鉴定了一系列 1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物，它们在体外可作为 MBL 的微摩尔抑制剂，但在微生物测定中缺乏协同活性。在这里，通过包括分子建模、合成、酶学、微生物学和 X 射线晶体学在内的多学科方法，我们优化了这一系列化合物，并鉴定了对临床相关 MBL（NDM-1 型和 VIM 型）具有活性的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂在一定程度上增加了产生 NDM-1 和 VIM-4 的临床分离株对美罗培南的敏感性。三种选定的抑制剂与 NDM-1 复合物的 X 射线结构阐明了在效力提高的基础上的分子识别，并在计算机中证实了预测的方向，并将指导进一步的开发步骤。
• Synthesis, characterization and fungicidal activities of novel fluorinated 3,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazol-4-amines
  作者：Min Chen、Xian-Feng Wang、Si-Si Wang、Yi-Xiao Feng、Feng Chen、Chun-Long Yang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.12.015

  日期：2012.3

  Thiocarbohydrazide and substituted benzoyl hydrazine were used as starting materials to synthesize fifteen fluorinated 3,5-disubstituted-4H-1,2,4-triazol-4-amines. All the title compounds were characterized using IR, H-1 and F-19 NMR spectroscopy, mass spectrometry (MS) and elemental analysis. The structures of compounds 6g and 7 were confirmed by X-ray diffraction crystallography. The preliminary bioassay results showed that these compounds exhibited certain fungicidal activities against Rhizoctonia solani, Fusarium graminearum, Botrytis cinerea and Colletotrichum capsici at the concentration of 100 mu g/mL. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.
• US7105511B2
  申请人：——

  公开号：US7105511B2

  公开（公告）日：2006-09-12