1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 14678-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 1-(o-Tolyl)-5-amino-pyrazol；2-o-tolyl-2H-pyrazol-3-ylamine；2-(2-methylphenyl)-2,3-dihydro-1H-pyrazol-3-imine；2-(2-methylphenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 14678-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD11641445
• 分子量: 173.217
• InChiKey: WHJNKXYOKRTVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到4-bromo-1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF
  [FR] 5-AMINOPYRAZOLES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑化合物，其生产方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。

  公开号：

  WO2010020363A1
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲基苯基)肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-methylphenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  新型非甾体类法尼醇X受体（FXR）激动剂的四个非对映异构体的不对称合成：手性对生物活性的作用

  摘要：

  设计了一种不对称合成策略，用于制备3,6-二甲基-1-（2-甲基苯基）-4-（4-苯氧基苯基）-4,8-​​二氢-1H-吡唑并[ 4]的四种可能的非对映异构体。我们最近通过虚拟筛选方法发现了4- e ] [1,4] thiazepin-7-one（一种非甾体FXR激动剂）。从AlphaScreen分析获得的结果清楚地表明，只有具有4 R，6 S绝对构型的异构体才是生物活性的原因。使用计算模型研究对这些对映体纯配体采用的不同推定结合模式进行了深入研究，证实了FXR对此类分子的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.038

文献信息

• SUBSTITUTED 5-AMINOPYRAZOLES AND USE THEREOF
  申请人：Bärfacker Lars

  公开号：US20100099681A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present application relates to novel substituted 5-aminopyrazoles, methods of production thereof, use thereof alone or in combinations for the treatment and/or prophylaxis of diseases and use thereof for the production of medicinal products for the treatment and/or prophylaxis of diseases.

  本申请涉及新型取代的5-氨基吡唑，其生产方法，单独或联合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物产品的用途。
• PYRAZOLOPYRIMIDINE JAK INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140107099A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The invention provides JAK kinase inhibitors of Formula Ia, enantiomers, diasteriomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , R 7 and Z are defined herein, a pharmaceutical composition that includes a compound of Formula Ia and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle, and methods of treating or lessening the severity of a disease or condition responsive to the inhibition of a JAK kinase activity in a patient.

  本发明提供了JAK激酶抑制剂Ia的公式，其对映体、对映异构体或其药学上可接受的盐，其中R1，R2，R7和Z在此定义，以及包括公式Ia化合物和药学上可接受的载体、佐剂或载体的制药组合物，以及用于治疗或减轻患者对JAK激酶活性抑制敏感的疾病或病情严重程度的方法。
• Discovery of a novel 1H-pyrazole- [3,4-b] pyridine-based lysine demethylase 5B inhibitor with potential anti-prostate cancer activity that perturbs the phosphoinositide 3-kinase/AKT pathway
  作者：Yaquan Cao、Pu Yang、Yingxue Yang、Zihui Lin、Zhengmin Fan、Xuliang Wei、Lijie Yan、Yongchun Li、Zhangxu He、Liying Ma、Hongde Xu、Chunli Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115250

  日期：2023.5

  Lysine demethylase 5B (KDM5B) is a member of the Jumonji AT-rich interactive domain 1 family. Its main function is to demethylate di/trimethyl histone H3 lysine 4 and it plays a crucial role in the occurrence and development of cancer. In this study, we performed structure-based optimization of KDM5B inhibitors based on our previous work and the most active compound we synthesized was 11ad. Molecular

  赖氨酸脱甲基酶 5B (KDM5B) 是 Jumonji AT-rich interactive domain 1 家族的成员。其主要功能是使二/三甲基组蛋白H3赖氨酸4去甲基化，在癌症的发生发展中起着至关重要的作用。在这项研究中，我们根据之前的工作对 KDM5B 抑制剂进行了基于结构的优化，我们合成的活性最高的化合物是11ad。分子建模研究和热位移分析表明，11ad在分子和细胞水平上特异性靶向 KDM5B。至关重要的是，11ad在异种移植模型中表现出良好的药代动力学特性和抗前列腺癌活性。此外，出乎意料的是， 11ad的特异性发现前列腺癌与其抑制磷酸肌醇 3-激酶/AKT 通路有关。这是影响该通路的 KDM5B 抑制剂的第一份报告。总之，我们的研究结果表明11ad是一种新型 KDM5B 抑制剂，可作为开发前列腺癌治疗方法的先导化合物。
• Identification and optimization of substituted 5-aminopyrazoles as potent and selective adenosine A1 receptor antagonists
  作者：Nils Griebenow、Lars Bärfacker、Heinrich Meier、Dirk Schneider、Nicole Teusch、Klemens Lustig、Raimund Kast、Peter Kolkhof

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.095

  日期：2010.10

  Potent and selective adenosine A(1) receptor antagonists were disclosed. SAR and pharmacological profile of selected compounds were discussed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8637526B2
  申请人：——

  公开号：US8637526B2

  公开（公告）日：2014-01-28