Propanal-SAMP-hydrazone | 154278-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Propanal-SAMP-hydrazone
• 英文别名: (Z)-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]propan-1-imine
• CAS: 154278-96-3
• 化学式: C₉H₁₈N₂O
• 分子量: 170.255
• InChiKey: RDCLGPWIAPOWIC-LKJZUNMESA-N

物化性质

• 沸点：
  235.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propanal-SAMP-hydrazone 、 2-(phenylseleno)undecanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1E,2R)-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]imino-2-methyl-4-phenylselanyltridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes and Ketones

  摘要：

  本文介绍了通过 SAMP-hydrazones (S)-2 与外消旋δ-苯基硒醛 3 的醛醇反应，以良好的总收率和较高的对映体过量（ee = 89-94%），对映选择性地合成δ-取代的δ²,δ³-不饱和醛和酮 6。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4263

文献信息

• Enantioselective Siloxybutylation of Aldehydes and Ketones by Lewis Acid Mediated Ring Opening of Tetrahydrofuran with Lithiated Hydrazones
  作者：Braj B. Lohray、Dieter Enders

  DOI：10.1055/s-1993-26007

  日期：——

  α-Siloxybutylated aldehydes and ketones 4 are synthesized in good overall yields and high enantiomeric purities (ee ≥ 95% ; 81%) by trialkylsilyl trifluoromethanesulfonate mediated ring opening of tetrahydrofuran with lithiated SAMP-/RAMP- or SADP-hydrazones.

  通过三氟甲磺酸三烷基硅酯介导的四氢呋喃与锂化 SAMP-/RAMP- 或 SADP- 酰肼的开环反应，合成了δ-硅氧丁基醛和酮 4，总产率高，对映体纯度高（ee ≥ 95% ; 81%）。
• Total Synthesis of Epothilone A: The Macrolactonization Approach
  作者：K. C. Nicolaou、Francisco Sarabia、Sacha Ninkovic、Zhen Yang

  DOI：10.1002/anie.199705251

  日期：1997.3.14
• US7169930B2
  申请人：——

  公开号：US7169930B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• US7173137B2
  申请人：——

  公开号：US7173137B2

  公开（公告）日：2007-02-06
• Highly Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes and Ketones
  作者：Dieter Enders、Darren L. Whitehouse

  DOI：10.1055/s-1996-4263

  日期：1996.5

  The enantioselective synthesis of α-substituted β,γ-unsaturated aldehydes and ketones 6 via aldol reaction of SAMP-hydrazones (S)-2 with racemic α-phenylselenyl aldehydes 3 in good overall yields and high enantiomeric excesses (ee = 89-94%) is described.

  本文介绍了通过 SAMP-hydrazones (S)-2 与外消旋δ-苯基硒醛 3 的醛醇反应，以良好的总收率和较高的对映体过量（ee = 89-94%），对映选择性地合成δ-取代的δ²,δ³-不饱和醛和酮 6。