1-(2-溴-2-丙烯基)环戊二烯 | 83313-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-(2-溴-2-丙烯基)环戊二烯
• 英文名称: 1-(2-bromo-2-propenyl)cyclopentadiene
• 英文别名: 2-(2-bromoallyl)-1,3-cyclopentadiene；2-(2-bromoallyl)cyclopenta-1,3-diene；2-(2-bromoallyl)cyclopentadiene；2-(2-Bromoprop-2-enyl)cyclopenta-1,3-diene
• CAS: 83313-73-9
• 化学式: C₈H₉Br
• 分子量: 185.063
• InChiKey: PYPNGINBONCEGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-2-丙烯基)环戊二烯 在 aluminum oxide 、 oxazaborolidine derived from N-(p-tolylsulfonyl)tryptophan 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-[(1R,2R,4R)-2-bromo-5-(2-bromoprop-2-enyl)-2-bicyclo[2.2.1]hept-5-enyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Demonstration of the Synthetic Power of Oxazaborolidine-Catalyzed Enantioselective Diels-Alder Reactions by Very Efficient Routes to Cassiol and Gibberellic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00087a062
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯锂 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 生成 1-(2-溴烯丙基)环戊二烯 、 1-(2-溴-2-丙烯基)环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of gibberellic acid. A simple synthesis of a key intermediate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a055

文献信息

• Chiral Supramolecular U-Shaped Catalysts Induce the Multiselective Diels–Alder Reaction of Propargyl Aldehyde
  作者：Manabu Hatano、Tatsuhiro Sakamoto、Tomokazu Mizuno、Yuta Goto、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b09974

  日期：2018.11.28

  The Diels-Alder reaction, which is a traditional [4 + 2] cycloaddition with two carbon-carbon bond formations, is one of the most powerful tools to synthesize versatile and unique six-membered rings. We show that chiral supramolecular U-shaped boron Lewis acid catalysts promote the unprecedented multiselective Diels-Alder reaction of propargyl aldehyde with cyclic dienes. Independent from the substrate

  Diels-Alder 反应是一种传统的 [4 + 2] 环加成反应，具有两个碳-碳键形成，是合成通用且独特的六元环的最强大工具之一。我们表明手性超分子 U 形硼路易斯酸催化剂促进了炔丙醛与环二烯前所未有的多选择性 Diels-Alder 反应。独立于底物控制，对映-、内/外-、π-面-、区域-、位点和底物选择性可以通过本 U 形催化剂进行控制。所得反应产物可用于手性二烯配体和(+)-沙霉素关键中间体的简明合成。这里介绍的结果可能部分有助于开发用于多选择性反应的人工酶样超分子催化剂，
• Stereoselective Construction of Halogenated Quaternary Stereogenic Centers via Catalytic Asymmetric Diels−Alder Reaction
  作者：Kazutaka Shibatomi、Kentaro Futatsugi、Fumito Kobayashi、Seiji Iwasa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja1018628

  日期：2010.4.28

  brominated cis-fused bicyclic adduct derived from 2-bromocyclopenten-1-one and Dane's diene was converted to the trans-fused bicyclic system via reductive alkylation with the bulky aluminum reagent aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH). With this process, formal syntheses of (+)-estrone and norgestrel have been demonstrated.

  描述了 α-卤代-α、β-不饱和酮与路易斯酸活化手性 oxazaborolidine 1 的高度对映选择性 Diels-Alder 反应。与 α-氟代烯酮的反应提供了相应的环己烷衍生物，其具有高达 99% de 和 94% ee 的氟化季立体中心。与 α-溴环烯酮的反应提供了相应的溴双环加合物，其 de 含量高达 99%，ee 含量高达 95%。衍生自 2-bromocyclopenten-1-one 和 Dane's 二烯的溴化顺式稠合双环加合物通过使用笨重的铝试剂铝三（2,6-二苯酚）（ATPH）进行还原烷基化转化为反式稠合双环系统。通过这个过程，已经证明了 (+)-雌酮和炔诺孕酮的正式合成。
• Synthetic and mechanistic studies of the retro-Claisen rearrangement: an example of cation acceleration of a [3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Robert K. Boeckman、Christopher J. Flann、Kathleen M. Poss

  DOI：10.1021/ja00300a062

  日期：1985.7