Methyl 3-({5-chloro-2-ethyl-9-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetraazatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-13-yl}methoxy)benzoate | 189392-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Methyl 3-({5-chloro-2-ethyl-9-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetraazatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-13-yl}methoxy)benzoate
• 英文别名: methyl 3-[(5-chloro-2-ethyl-9-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetrazatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-13-yl)methoxy]benzoate
• CAS: 189392-40-3
• 化学式: C₂₃H₂₁ClN₄O₄
• 分子量: 452.897
• InChiKey: PEGMEQCRCVOFJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-({5-chloro-2-ethyl-9-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetraazatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-13-yl}methoxy)benzoate 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。8. 8-芳氧基甲基-和8-芳硫基甲基二吡啶二ze庚酮。

  摘要：

  奈韦拉平（I）是第一种获得监管机构批准的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂。作为围绕奈韦拉平三环核心系统的第二代计划的结果，2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-8-（2-（吡啶-4-基）乙基）-6H -dipyrido [3，2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-6（II）1a和2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-已鉴定出8-苯基乙基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂pin-6-一（III）1a是广谱HIV-1 RT抑制剂。给出了替换II或III的8-乙基连接基的亚甲基的详细检查。已发现8-芳氧基甲基和8-芳硫基甲基是对RT的效力的优选取代方式。进一步针对一组具有临床意义的突变RT酶（K103N，V106A，G190A，P236L）以及在细胞毒性和体外代谢分析中对最有效的化合物进行了评估。最有效的化合物

  DOI：

  10.1021/jm9707030
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-氨基吡啶 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 2,3-二巯基丁二酸 、 potassium tert-butylate 、 水 、 溴 、 potassium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 51.92h， 生成 Methyl 3-({5-chloro-2-ethyl-9-methyl-10-oxo-2,4,9,15-tetraazatricyclo[9.4.0.0^{3,8}]pentadeca-1(11),3,5,7,12,14-hexaen-13-yl}methoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶的新型非核苷抑制剂。8. 8-芳氧基甲基-和8-芳硫基甲基二吡啶二ze庚酮。

  摘要：

  奈韦拉平（I）是第一种获得监管机构批准的人类免疫缺陷病毒1型（HIV-1）非核苷逆转录酶（RT）抑制剂。作为围绕奈韦拉平三环核心系统的第二代计划的结果，2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-8-（2-（吡啶-4-基）乙基）-6H -dipyrido [3，2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂-6-6（II）1a和2-氯-5，11-二氢-11-乙基-5-甲基-已鉴定出8-苯基乙基-6H-二吡啶并[3,2-b：2'，3'-e] [1,4]二氮杂pin-6-一（III）1a是广谱HIV-1 RT抑制剂。给出了替换II或III的8-乙基连接基的亚甲基的详细检查。已发现8-芳氧基甲基和8-芳硫基甲基是对RT的效力的优选取代方式。进一步针对一组具有临床意义的突变RT酶（K103N，V106A，G190A，P236L）以及在细胞毒性和体外代谢分析中对最有效的化合物进行了评估。最有效的化合物

  DOI：

  10.1021/jm9707030