(3-苝基)硼酸频哪醇酯 | 950761-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: (3-苝基)硼酸频哪醇酯
• 中文别名: 4,4,5,5-四甲基-2-(3-苝基)-1,3,2-二氧代环戊硼烷；(3-基)硼酸频哪醇酯；4,4,5,5-四甲基-2-(苝-3-基)-1,3,2-二氧杂环戊硼烷
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-perylenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(perylen-3-yl)-1,3,2-dioxaborolane；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxa-2-borolan-2-yl)perylene；3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylene；4,4,5,5-tetramethyl-2-perylen-3-yl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 950761-81-6
• 化学式: C₂₆H₂₃BO₂
• 分子量: 378.278
• InChiKey: RKJWQQVQQVALBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  234.0 to 238.0 °C
• 沸点：
  570.4±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中
• 最大波长(λmax)：
  451nm(Toluene)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苝基)硼酸频哪醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 cesium fluoride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 124.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  荧光亚苄基吡啶配合物：一项实验和理论研究。

  摘要：

  制备per衍生物2-（3-perylenyl）-4-甲基吡啶（HPerPy），并用于合成[Ag（HPerPy）（PPh 3）（OClO 3）]，其中ligand配位体仅通过氢键与金属中心键合。吡啶氮。HPerPy与[加入Pd（OAC）治疗2 ]在甲醇或导致乙酸乙酸桥二聚体（μ-OOCCH 3）2 [钯（PerPy）] 2，六元或五元的苝片段循环。取代反应得到单核化合物[Pd（PerPy）（acac）]（六元或五元循环）和[Pd（PerPy）（S 2 COMe）]（六元或五元循环）。HPerPy的与铂反应（II）片段导致五元环金属化的Pt（II）配合物[Pt（PerPy）（acac）]。用MeI氧化加成得到相应的环金属化的Pt（IV）化合物[Pt（PerPy）（acac）MeI]。透视化合物将[Ag（HPerPy）（PPH的单晶研究3）（OCLO 3）]，（μ-OOCCH 3）2 [钯（PerPy）]

  DOI：

  10.1039/d0dt02494e
• 作为产物：
  描述：

  3-溴芘 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3-苝基)硼酸频哪醇酯
  参考文献：
  名称：

  基于a发色团修饰的2,2'-联吡啶的钌（II）配合物的合成和光谱性质

  摘要：

  合成了五个用new或a二酰亚胺部分官能化的新的2,2'-联吡啶，并形成了相应的杂配钌（II）配合物（[Ru（bpy）2（L）]（PF 6）2； bpy = 2,2' （-联吡啶基，L ＝ per取代的bpy配体）。钌（II）配合物的紫外-可见光谱显示出红移和强烈的吸收带，这些吸收带源自新配体的共轭结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.150

文献信息

• [EN] BORON-CONTAINING CYCLIC EMISSIVE COMPOUNDS AND COLOR CONVERSION FILM CONTAINING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ÉMISSIFS CYCLIQUES CONTENANT DU BORE ET FILM DE COLORISATION CONTENANT CEUX-CI
  申请人：NITTO DENKO CORP

  公开号：WO2020210761A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The present disclosure relates to novel photoluminescent complexes comprising a BODIPY moiety covalently bonded to a blue light absorbing moiety, a color conversion film comprising the photoluminescent complex, and a back-light unit using the same.

  本公开涉及新型的光致发光配合物，该配合物包括与蓝色光吸收基团共价键结合的BODIPY部分，包含该光致发光配合物的色转换膜，以及使用该配合物的背光单元。
• Spin-Selective Photoreduction of a Stable Radical within a Covalent Donor–Acceptor–Radical Triad
  作者：Brandon K. Rugg、Brian T. Phelan、Noah E. Horwitz、Ryan M. Young、Matthew D. Krzyaniak、Mark A. Ratner、Michael R. Wasielewski

  DOI：10.1021/jacs.7b10458

  日期：2017.11.8

  within D-A-R• results in ultrafast electron transfer to form the D+•-A-•-R• triradical, where D+•-A-• is a singlet spin-correlated radical pair (SCRP), in which both SCRP spins are uncorrelated relative to the R• spin. Subsequent ultrafast electron transfer within the triradical forms D+•-A-R-, but its yield is controlled by spin statistics of the uncorrelated A-•-R• radical pair, where the initial charge

  控制多自旋分子组装中的自旋-自旋相互作用对于开发量子信息处理的新方法很重要。在这项工作中，共价电子供体-受体-自由基三联体用于探测稳定自由基的自旋选择性还原为其抗磁性阴离子。该分子由与均苯四酰亚胺受体 (A) 结合的苝电子供体发色团 (D) 组成，后者又与稳定的 α,γ-双二亚苯基-β-苯基烯丙基 (R•) 连接以产生 DAR•。DAR• 内 D 的选择性光激发导致超快电子转移以形成 D+•-A-•-R• 三自由基，其中 D+•-A-• 是单线态自旋相关自由基对 (SCRP)，其中两个 SCRP 自旋与 R• 自旋无关。随后在三自由基形式 D+•-AR- 内进行超快电子转移，但其产率受不相关 A-•-R• 自由基对的自旋统计控制，其中初始电荷分离产生 D+•-3(A-•-R•) 和 D+•-1 的 3:1 统计混合(A-•-R•)，随后 R• 的减少只发生在 D+•-1(A-•-R•) 中
• Communication of Bichromophore Emission upon Aggregation – Aroyl‐ <i>S,N</i> ‐ketene Acetals as Multifunctional Sensor Merocyanines
  作者：Lukas Biesen、Lars May、Nithiya Nirmalananthan‐Budau、Katrin Hoffmann、Ute Resch‐Genger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.202102052

  日期：2021.9.20

  Aroyl-S,N-ketene acetal-based bichromophores can be readily synthesized in a consecutive three-component synthesis in good to excellent yields by condensation of aroyl chlorides and an N-(p-bromobenzyl) 2-methyl benzothiazolium salt followed by a Suzuki coupling, yielding a library of 31 bichromophoric fluorophores with substitution pattern-tunable emission properties. Varying both chromophores enables

  通过芳酰氯和 N- (对溴苄基)2-甲基苯并噻唑鎓盐缩合，然后通过 Suzuki缩合，可以在连续三组分合成中以良好至优异的产率轻松合成基于芳酰基-S,N-烯酮缩醛的双生色团耦合，产生 31 个双发色荧光团的库，具有取代模式可调的发射特性。改变两个发色团可以利用聚集诱导发射（AIE）和能量转移（ET）特性，在发色团之间建立不同的通信路径，从而提供基于聚集的荧光开关。可能的应用范围从酒精饮料的荧光分析到 pH 传感器。
• Spin-Allowed Transitions Control the Formation of Triplet Excited States in Orthogonal Donor-Acceptor Dyads
  作者：Jason T. Buck、Andrew M. Boudreau、André DeCarmine、Reid W. Wilson、James Hampsey、Tomoyasu Mani

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.10.001

  日期：2019.1

  Triplet excited states (triplets) serve as key intermediates in critical technologies and processes ranging from organic synthesis to biomedicine to molecular electronics. Production of triplets of π-conjugated organic molecules without heavy atoms remains challenging. Spin-orbit, charge-transfer intersystem crossing (SOCT-ISC) directly converts singlet charge-separated states to triplets in an electron

  三重态激发态（三重态）是从有机合成到生物医学再到分子电子学等关键技术和过程的关键中间体。没有重原子的三重π共轭有机分子的生产仍然具有挑战性。自旋轨道，电荷转移系统间交叉（SOCT-ISC）将单重态电荷分离态直接转换为电子供体-受体（DA）对中的三重态。在这里，使用一系列正交的DA型硼二吡咯亚甲基（BODIPY）衍生物作为模型系统，我们表明三联体的形成很大程度上受自旋允许的跃迁控制，而不是受SOCT-ISC的控制。然而，在（π，π*）状态之间，SOCT-ISC过程仍比普通ISC进行得快得多，这是因为SOCT-ISC的自旋轨道耦合强了2个数量级。我们进一步表明，这样的过程可以在非三重峰形成分子per中产生三重峰。我们的发现揭示了禁止自旋过程的明确物理基础，并为利用该过程的未来分子设计提供了指导。
• Spin–Orbit Charge‐Transfer Intersystem Crossing (ISC) in Compact Electron Donor–Acceptor Dyads: ISC Mechanism and Application as Novel and Potent Photodynamic Therapy Reagents
  作者：Zhijia Wang、Mikhail Ivanov、Yuting Gao、Laura Bussotti、Paolo Foggi、Huimin Zhang、Nino Russo、Bernhard Dick、Jianzhang Zhao、Mariangela Di Donato、Gloria Mazzone、Liang Luo、Matvey Fedin

  DOI：10.1002/chem.201904306

  日期：2020.1.22

  type of efficient photodynamic therapy (PDT) reagents (phototoxicity, EC50 =75 nm), with a negligible dark toxicity (EC50 =78.1 μm) compared with the conventional heavy atom PSs (dark toxicity, EC50 =6.0 μm, light toxicity, EC50 =4.0 nm). This study provides in-depth understanding of the SOCT-ISC, unveils the design principles of triplet PSs based on SOCT-ISC, and underlines their application as a new

  自旋轨道电荷转移系统间穿越（SOCT-ISC）可用于制备无重原子的三重态光敏剂（PSs）。在此，制备了一系列显示出有效的SOCT-ISC的per-Bodipy致密电子供体/受体二元组。用稳态和时间分辨光谱学研究了二重体的光物理性质。观察到有效的三重态形成（量子产率ΦT= 60％），三重态寿命（τT= 436μs）比传统重原子效应（τT= 62μs）长得多。通过使用纳秒瞬态吸收光谱法和时间分辨电子顺磁共振（TREPR）光谱法直接激发电荷转移（CT）吸收带，明确确认了SOCT-ISC机理。影响SOCT-ISC效率的因素包括几何形状，扭转的势能面，连接子原子的自旋密度，溶剂极性以及1 CT / 3 LE态的能量匹配。值得注意的是，与传统的重原子PS相比，这些无重原子的三重态PS被证明是一种新型的高效光动力疗法（PDT）试剂（光毒性，EC50 = 75 nm），暗毒性可以忽略不计（EC50 = 78