(E)-2-Aminomethyl-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester | 124957-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-2-Aminomethyl-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-(aminomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 124957-69-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: UVPDXSYLKLRYOW-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Aminomethyl-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester 在 [Rh((R,R)-DIPAMP)(COD)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 methyl 3-tert-butoxycarbonylamino-2-(2-furanylmethyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(acetoxy(furan-2-yl)methyl)acrylate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-2-Aminomethyl-3-furan-2-yl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Foucaud, Andre; Guemmout, Farid El, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 403 - 408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Akssira, Mohamed; Guemmout, Farid El; Bauchat, Patrick, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 5, p. 1357 - 1361
  作者：Akssira, Mohamed、Guemmout, Farid El、Bauchat, Patrick、Foucaud, Andre

  DOI：——

  日期：——
• FOUCAUD, ANDRE;EL, GUEMMOUT FARID, BULL. SOC. CHIM. FR., 3,(1989) C. 403-408
  作者：FOUCAUD, ANDRE、EL, GUEMMOUT FARID

  DOI：——

  日期：——
• Akssira Mohamed, El Guemmout Farid, Bauchat Patrick, Foucaud Andre, Can. J. Chem, 72 (1994) N 5, S 1357-1361
  作者：Akssira Mohamed, El Guemmout Farid, Bauchat Patrick, Foucaud Andre

  DOI：——

  日期：——
• A Simple Synthesis of (E) 5-Arylidene 5,6-Dihydro Uracils and (E) 5-Arylidene 2-Thioxo 5,6-Dihydro Uracils
  作者：Farid El Guemmout、André Foucaud

  DOI：10.1080/00397919308018599

  日期：1993.8

  The reaction of (E) methyl 3-aryl 2-isopropyl aminomethyl 2 propenoates with phenylisocyanate or phenyl isothiocyanate followed by a treatment with sodium hydroxide under phase transfer conditions leads to (E) 5-arylidene 5,6-dihydrouracils or (E) 5-arylidene 2-thioxo 5,6-dihydro uracils. No isomerisation of the double bond occurs during the reactions.
• Foucaud, Andre; Guemmout, Farid El, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 3, p. 403 - 408
  作者：Foucaud, Andre、Guemmout, Farid El

  DOI：——

  日期：——