methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate | 74859-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• 英文别名: (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)acrylate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)acrylate；methyl 2-bromomethyl-3-(2-furyl)propenoate；methyl (Z)-2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 74859-46-4
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: DAQJLFCNVBLQJR-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.506±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到methyl 2-azidomethyl-3-(2-furyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  手性合成β 2通过不对称氢化-氨基酸

  摘要：

  手性β的合成2 -氨基酸由均相不对称氢化进行了讨论。通过Baylis-Hillman反应制备用作底物的前手性β-芳基-或β-杂芳基-α- N-苄基/ N-乙酰基/ N -Boc取代的α-氨基甲基丙烯酸酯，然后进行酰化和胺化反应。对于不对称氢化，测试了带有市售磷配体的多种手性，优选铑催化剂。转化率和对映选择性取决于反应条件，并且在所用的底物之间变化很大。手性N-α-苯乙基支持手性催化剂的立体辨别能力，因此可以实现匹配对效应。与之形成强烈对比的是，手性酯基在这方面几乎没有作用。在某些情况下，与使用其酯相比，使用相应的底物酸更好。在优化氢化条件（手性催化剂，H 2压力，温度，溶剂）后，可实现完全转化和ee高达99％的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.08.010
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-亚甲基-3-(2-呋喃基)丙酸甲酯 在 氢溴酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(bromomethyl)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的多米诺环化（5-exo / 3-exo），通过钯重排进行环扩环和芳构化：由森田-贝利斯-希尔曼加合物合成4-芳基烟酸酯

  摘要：

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300211

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-(aminomethyl)-γ-butyrolactones via a catalyst-free aminolactonization
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1039/c4cc05765a

  日期：——

  An auto-catalytic domino reaction involving an aza-Michael reaction, proton transfer, and lactonization furnishing α-aminomethyl-γ-butyrolactones in near quantitative yields and excellent diastereoselectivity is described.

  一种涉及aza-Michael反应、质子转移和内酯化的自催化多米诺反应，以近定量的收率和优秀的对映选择性提供了α-氨基甲基-γ-丁内酯。

• 4-(Dimethylamino)pyridine as a catalyst for the lactonization of 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters
  作者：Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.024

  日期：2014.3

  The catalytic action of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) in lactonizing 4-hydroxy-2-methylenebutanoate esters to 2-methylene-γ-butyrolactones is described. The use of DMAP, which functions as an excellent complement to the more traditional acid-catalyzed lactonization protocol, allows for the synthesis of 2-methylene-γ-butyrolactones containing acid-sensitive groups under essentially neutral conditions

  描述了4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在将4-羟基-2-亚甲基丁酸酯酯化为2-亚甲基-γ-丁内酯中的催化作用。DMAP的使用可作为对更传统的酸催化内酯化方法的出色补充，可以在基本上中性的条件下合成含有酸敏感基团的2-亚甲基-γ-丁内酯。
• Azidophosphonium salt-directed chemoselective synthesis of (<i>E</i>)/(<i>Z</i>)-cinnamyl-1<i>H</i>-triazoles and regiospecific access to bromomethylcoumarins from Morita–Baylis–Hillman adducts
  作者：Soundararajan Karthikeyan、Radha Krishnan Shobana、Kamarajapurathu Raju Subimol、J Helen Ratna Monica、Ayyanoth Karthik Krishna Kumar

  DOI：10.3762/bjoc.16.130

  日期：——

  commonly preferred. Herein, we report an azidophosphonium salt (AzPS)-catalysed straight forward protocol for synthesising structurally demanding (E)/(Z)-cinnamyl-1H-1,2,3-triazoles and halomethylcoumarins from MBH adducts. The novel methodology, efficient catalyst, and direct utilization of MBH adducts under mild reaction conditions qualify the reported procedures as powerful synthetic tools.

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）加合物直接转化为目标分子是关键过程，其中通常首选烯丙基羟基保护或卤代MBH加合物。在这里，我们报告了叠氮phosph盐（AzPS）催化的直接协议，用于从MBH加合物合成结构上苛刻的（E）/（Z）-肉桂基-1 H -1,2,3-三唑和卤代甲基香豆素。新颖的方法，高效的催化剂以及在温和的反应条件下直接利用MBH加合物，使所报导的方法成为强大的合成工具。
• Palladium-Catalyzed Domino Cyclization (5-<i>exo</i>/3-<i>exo</i>), Ring- Expansion by Palladium Rearrangement, and Aromatization: An Expedient Synthesis of 4-Arylnicotinates from Morita-Baylis-Hillman Adducts
  作者：Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Hyun Ju Lee、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201300211

  日期：2013.7.8

  Various 4‐arylnicotinate derivatives were synthesized via a palladium‐catalyzed cascade reaction of N‐(2‐bromoallyl)‐N‐cinnamyltosylamides in a one‐pot procedure in good yields. The reaction involves a domino 5‐exo/3‐exo carbopalladation, ring‐expansion by palladium rearrangement, and an aromatization process.

  通过N-（2-溴代烯丙基）-N-肉桂基甲苯磺酰胺的钯催化级联反应以高收率合成了各种4-芳基烟酸酯衍生物。该反应涉及多米诺骨牌5 exo / 3 exo碳钯，通过钯重排进行的扩环，以及芳构化过程。
• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-<i>para</i>-benzoquinone (DDQ)/Methanesulfonic Acid (MsOH)-Mediated Intramolecular Arene-Alkene Oxidative Coupling
  作者：Ko Hoon Kim、Cheol Hee Lim、Jin Woo Lim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1002/adsc.201301169

  日期：2014.3.10

  An efficient intramolecular arene‐alkene oxidative coupling of 1,4‐diaryl‐1,3‐butadienes has been developed involving the use of a 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐para‐benzoquinone (DDQ)/acid catalyst. The reaction involves the generation of a radical cation by abstraction of an electron from the substrate with DDQ, an intramolecular Friedel–Crafts‐type reaction, and the loss of hydrogen radical.

  已经开发出一种有效的1,4-二芳基-1,3-丁二烯分子内芳烃-烯烃氧化偶联方法，其中涉及使用2,3-二氯-5,6-二氰基对对苯二酚（DDQ）/酸催化剂。该反应涉及通过用DDQ从底物中提取电子来产生自由基阳离子，分子内Friedel-Crafts型反应以及氢自由基的损失。