2-(4-乙烯基-1H-吲哚-3-基)乙腈 | 89368-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙烯基-1H-吲哚-3-基)乙腈
• 英文名称: 4-vinylindole-3-acetonitrile
• 英文别名: (4-Ethenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；2-(4-ethenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 89368-51-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: HFKMUMFUCWHYPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙烯基-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-4,7-methano-3H-<1,3>oxacino<5,6,7-cd>indole
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-4-甲醛 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-乙烯基-1H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7

文献信息

• Total syntheses of clavine alkaloids by an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction
  作者：W. Oppolzer、J.I. Grayson、H. Wegmann、M. Urrea

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88608-7

  日期：——

  costaclavine (6), via the same isoxazolidine 18 are described. The key step 16→18 (Scheme 4) involves a transient nitrone 17 which undergoes a kinetically controlled, regio- and stereoselective intramolecular cycloaddition to a 1,2-disubstituted olefinic bond.

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。