2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶 | 74173-48-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶
• 中文别名: 4-乙烯基-4'-甲基-2,2'-联吡啶；4-乙炔基-4'-甲基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4-vinyl-4'-methyl-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-methyl-4'-vinyl-2,2'-bipyridine；4-methyl-4′-vinyl-2,2′-bipyridine；4-vinyl-4’-methyl-2,2’-bipyridine；4'-methyl-4-vinyl-[2,2']bipyridinyl；4-vinyl-4'-methyl-2,2'-bipyridyl；4-vinyl-4'-methyl bipyridine；2-(4-ethenylpyridin-2-yl)-4-methylpyridine
• CAS: 74173-48-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: IWZAEAAZXRSXPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.070±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶 在 mercury(II) diacetate 、 溶剂黄146 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 4,5-(ethylenedithio)-4',5'-[(4'-methyl-2,2'-bipyrid-4-yl)ethylenedithio]tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  BEDT-TTF 联吡啶有机供体和第一个 FeII 配位配合物与氧化还原活性配体的合成

  摘要：

  报道了新配体 BEDT-TTF-bipy [4,5-ethylenedithio-4',5'-(4'-methyl-2,2'-dipyrid-4-ylethylenedithio)tetrathiafulvalene] 的合成。得到第一个 FeII 配位配合物，即 [Fe(NCS)2(BEDT-TTF-bipy)2]·CHCl3，与这种氧化还原活性配体。磁测量和穆斯堡尔光谱揭示了该化合物中高自旋和低自旋 FeII 物质的共存比例为 40:60。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejic.200600351
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 在 正丁基锂 、 phosphorus pentoxide 、 二异丙胺 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  共价连接到 n 型氧化锡 (IV) 上的三（联吡啶）钌 (II) 的光电化学

  摘要：

  Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ (bpy = 2,2'-bipyridyl) 通过表面羟基与钌 4-(三氯甲硅烷基乙基)-的缩合共价连接到 n 型 SnO/sub 2/ 4'-甲基-2,2'-联吡啶)双(2,2'-联吡啶)双(六氟磷酸盐))。产生了厚涂层（大约 1000 层，基于表面羟基浓度），推测是通过水解的 -SiCl/sub 3/ 基团的低聚。该涂层对有机溶剂以及含水酸和碱稳定，提供可逆循环伏安图，峰电位与含水 Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ 的峰电位略有偏移，但电活性分子仅对应于几层。涂层电极产生的光电流大约是 SnO/sub 2/ 与 4 mM Ru(bpy)/sub 3//sup 2 +/ 水溶液接触时观察到的光电流的两倍，激发光谱略有红移。只有一小部分电活性分子似乎参与了激发态电子转移，尽管支持稳态电流，大概是通过来自外层的缓慢电子转移。长时间

  DOI：

  10.1021/ja00537a021
• 作为试剂：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 、 正己醇 在 氧气 、 2-(4-乙烯基吡啶-2-基)-4-甲基吡啶 作用下， 150.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以16%的产率得到hexyl 4-hydroxy-3,5-dimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Selective Oxidation of Phenols to Hydroxybenzaldehydes and Benzoquinones with Dioxygen Catalyzed by Polymer-Supported Copper

  摘要：

  用CuCl2-聚(4-甲基-4'-乙烯基-2,2'-吡啶)催化剂与氧气氧化2,6-二取代4-甲基苯酚，得到了相应的4-羟基苯甲醛，高收率。催化剂的活性和产物的选择性显著依赖于反应条件和催化剂的组成。当聚合物配体的双吡啶单元与铜的摩尔比为1，即N/Cu = 2时，获得最佳结果。此外，反应可能通过产物与催化剂的配位得到促进。同样，2,3,6-三甲基苯酚及相关化合物在CuCl2-聚(4-乙烯基吡啶)催化剂的作用下选择性转化为对苯醌。这些聚合物支撑的催化剂容易回收，且在不显著降低活性的情况下可重复使用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.311

文献信息

• Photochemical ligand loss as a basis for imaging and microstructure formation in a thin polymeric film
  作者：Sharon Gould、Terrence R. O'Toole、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1021/ja00182a007

  日期：1990.12

  occurs in thin polymeric films of poly(Ru(bpy)sub 2}(vpy)sub 2})sup 2+} (bpy is 2,2prime}-bipyridine, vpy is 4-vinylpyridine), poly(Ru(Mesub 2}bpy)sub 2}(vpy)sub 2})sup 2+} (Mesub 2}bpy is 4,4prime}-dimethyl-2,2prime}-bipyridine), and poly(Ru(Mesub 4}bpy)sub 2}(vpy)sub 2})sup 2+} (Mesub 4}bpy is 4,4prime},5,5prime}-tetramethyl-2,2prime}-bipyridine). These films were formed by reductive

  配体损失光化学发生在聚 (Ru(bpy)sub 2}(vpy)sub 2})sup 2+}（bpy 是 2,2prime}-联吡啶，vpy 是 4-乙烯基吡啶）的聚合物薄膜中, poly(Ru(Mesub 2}bpy)sub 2}(vpy)sub 2})sup 2+} (Mesub 2}bpy 是 4,4prime}-二甲基-2,2素}-联吡啶）和聚（Ru（Mesub 4}bpy）sub 2}（vpy）sub 2}）sup 2+}（Mesub 4}bpy 是 4,4prime}， 5,5prime}-四甲基-2,2prime}-联吡啶）。这些薄膜是通过相应的 4-乙烯基吡啶配合物在 Pt 圆盘电极上的还原电聚合形成的。光解后，钌-吡啶键断裂，聚合物丢失，暴露出下面的基材。通过使用掩蔽技术，使用光化学反应将图像转移到薄膜上。在随后的步骤中，poly(Os(vbpy)sub
• Intramolecular Energy Transfer in Covalently Linked Polypyridine Ruthenium(II)/Osmium(II) Binuclear Complexes. Ru(II)(bpy)₂Mebpy– (CH₂)<i>_n</i>–MebpyOs(II)(bpy)₂(<i>n</i>=2, 3, 5, and 7)
  作者：Masaoki Furue、Toshiyuki Yoshidzumi、Shuichi Kinoshita、Takashi Kushida、Shun-ichi Nozakura、Mikiharu Kamachi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1632

  日期：1991.5

  heterobinuclear complexes of polypyridine ruthenium(II)/osmium(II) complex Ru(II)(bpy)2Mebpy–(CH2)n–MebpyOs(II)(bpy)2(bpy=2,2′-bipyridine and n=2, 3, 5, and 7), 1, was prepared. The photophysical behavior was examined in various solvents. The emission spectra of 1 (excitation wavelength: 455nm) showed a nearly complete quenching of RuII→π*(bpy) metal-to-ligand charge transfer (MLCT) emission and the enhancement of

  聚吡啶钌(II)/锇(II)配合物Ru(II)(bpy)2Mebpy-(CH2)n-MebpyOs(II)(bpy)2(bpy=2,2')的一系列新型多亚甲基连接的异双核配合物-联吡啶和 n=2、3、5 和 7), 1, 被制备。在各种溶剂中检查光物理行为。1的发射光谱（激发波长：455nm）显示RuII→π*（bpy）金属-配体电荷转移（MLCT）发射几乎完全猝灭，OsII→π*（bpy）MLCT发射增强。通过时间相关的单光子计数方法测量的发光寿命提供了证据，表明分子内能量转移是观察到的发射猝灭的重要途径。乙醇中分子内能量转移的速率常数分别为 5.3×108、3.3×108、1.3×108 和 1.0×108s−1（n=2、3、5 和 7）。发现它们与两个复合物的中心到中心距离的倒数六次方成正比。该机制是根据 Forster（偶极子...
• Synthesis of novel photofunctional multinuclear complexes using a coupling reaction
  作者：Yasuomi Yamazaki、Tatsuki Morimoto、Osamu Ishitani

  DOI：10.1039/c5dt01717c

  日期：——

  Various photofunctional metal complexes with functional groups, i.e. bromo and vinyl groups, were integrated into hetero-multinuclear complexes using the Mizoroki–Heck reaction. The obtained trinuclear complexes absorb a wide range of visible light and have a long excited state lifetime and the photocatalytic ability to obtain CO2 reduction.

  具有官能团的，各种光官能金属络合物即溴和乙烯基，被整合到使用Mizoroki-Heck反应杂多核络合物。所获得的三核配合物吸收宽范围的可见光，并且具有长的激发态寿命和获得CO 2还原的光催化能力。
• Controlled Electropolymerization of Ruthenium(II) Vinylbipyridyl Complexes in Mesoporous Nanoparticle Films of TiO₂
  作者：Zhen Fang、Shahar Keinan、Leila Alibabaei、Hanlin Luo、Akitaka Ito、Thomas J. Meyer

  DOI：10.1002/anie.201402309

  日期：2014.5.5

  Surface‐initiated, oligomeric assemblies of ruthenium(II) vinylpolypyridyl complexes have been grown within the cavities of mesoporous nanoparticle films of TiO2 by electrochemically controlled radical polymerization. Surface growth was monitored by cyclic voltammetry as well as UV/Vis and X‐ray photoelectron spectroscopy. Polymerization occurs by a radical chain mechanism following cyclic voltammetry

  钌（II）乙烯基多吡啶基络合物的表面引发的低聚物组件已通过电化学控制的自由基聚合反应在TiO 2的中孔纳米粒子膜腔内生长。通过循环伏安法，UV / Vis和X射线光电子能谱监测表面生长。循环伏安法扫描后，通过自由基链机制发生聚合，直至负电势发生，其中还原发生在聚吡啶基配体的π*水平上。TiO 2膜腔内的低聚物生长一直持续到向表面结合的引发剂位点平均添加六个重复单元为止，这与纳米颗粒膜中孔的内部体积的估计值一致。
• A self-deformable gel system with asymmetric shape change based on a gradient structure
  作者：Jie Li、Xiuchen Li、Guohe Xu、Zhaohui Zheng、Jinni Deng、Xiaobin Ding

  DOI：10.1039/c8cc05893h

  日期：——

  A self-deformable gel system is constructed by coupling a gradient structured gel with a chemical oscillating reaction. The system exhibits periodic and asymmetric shape change. The asymmetric shape change of the gel is based on the gradient structure.

  通过将梯度结构的凝胶与化学振荡反应偶联来构建可自变形的凝胶系统。该系统表现出周期性的和不对称的形状变化。凝胶的不对称形状变化基于梯度结构。