1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)propaneyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)propaneyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
• 英文别名: 1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone；1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone；1-[4-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-1H-indol-3-yl]-2-phenylethanone
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₂Si
• 分子量: 407.628
• InChiKey: AJXAYCJRYYMJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)propaneyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone 、 3,5-二甲氧基苯胺 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-((3,5-dimethoxyphenyl)amino)-1-(4-(3-hydroxypropyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚衍生物作为新型和有力的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00913
• 作为产物：
  描述：

  4-吲哚甲醛 在 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-(4-(3-((tert-butyldimethylsilanyl)oxy)propaneyl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  发现吲哚衍生物作为新型和有力的登革热病毒抑制剂

  摘要：

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00913

文献信息

• Discovery of Indole Derivatives as Novel and Potent Dengue Virus Inhibitors
  作者：Dorothée Bardiot、Mohamed Koukni、Wim Smets、Gunter Carlens、Michael McNaughton、Suzanne Kaptein、Kai Dallmeier、Patrick Chaltin、Johan Neyts、Arnaud Marchand

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00913

  日期：2018.9.27

  3-Acyl-indole derivative 1 was identified as a novel dengue virus (DENV) inhibitor from a DENV serotype 2 (DENV-2) phenotypic antiviral screen. Extensive SAR studies led to the discovery of new derivatives with improved DENV-2 potency as well as activity in nanomolar to micromolar range against the other DENV serotypes. In addition to the potency, physicochemical properties and metabolic stability

  从DENV血清型2（DENV-2）表型抗病毒筛选中鉴定出3-酰基吲哚衍生物1为新型登革病毒（DENV）抑制剂。广泛的SAR研究导致发现了新的衍生物，这些衍生物具有更高的DENV-2效力以及相对于其他DENV血清型在纳摩尔至微摩尔范围内的活性。除了效力外，在优化过程中还改善了大鼠和人微粒体的理化特性和代谢稳定性。外消旋混合物的手性分离显示出对两种对映异构体之一的明显偏好。此外，将对两种化合物的大鼠药代动力学进行更详细的讨论，证明了这一新系列的泛血清型-DENV抑制剂的潜力。