(+/-)-(1R,2S,6R,7S)-9,9-dimethoxy-11-methoxycarbonyltricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S,6R,7S)-9,9-dimethoxy-11-methoxycarbonyltricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-one
• 英文别名: methyl (1S,2R,6S,7R)-10,10-dimethoxy-11-oxotricyclo[5.2.2.02,6]undeca-4,8-diene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₅
• 分子量: 278.305
• InChiKey: VQZUQXDCTLESRC-RBLKWDMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,6R,7S)-9,9-dimethoxy-11-methoxycarbonyltricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-one 在 镍 1,3-丙二硫醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (3aR,4S,7R,7aR)-9-Oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-4,7-ethano-indene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Short and efficient route to substituted linear triquinanes from 2-methoxyphenols

  摘要：

  高度氧化的并带有取代基的顺、反、顺融合线性三奎烷是通过商业上可获得的2-甲氧基苯酚和环戊二烯制备的。

  DOI：

  10.1039/a803499k
• 作为产物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien 、 3,3,10,10-tetramethoxy-6,12-dimethoxycarbonyltricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-5,11-diene-4,9-dione 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到(+/-)-(1R,2S,6R,7S)-9,9-dimethoxy-11-methoxycarbonyltricyclo[5.2.2.0^2,6]undeca-4,10-dien-8-one
  参考文献：
  名称：

  多米诺复古Diels-Alder / Diels-Alder反应：合成高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮的有效方法。

  摘要：

  提出了一种新颖而方便的方法，即多米诺骨牌复古Diels-Alder / Diels-Alder反应序列，用于高度立体和区域选择性合成各种双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮衍生物。因此，由各自的二聚体3a-e的热解产生的被掩蔽的邻苯并醌（MOBs）2a-e参与了这种新颖的合成策略，在220℃下使用了多种烯属和炔属二烯亲核体，从而提供了优异的产量。

  DOI：

  10.1039/b602928k

文献信息

• Domino retro Diels–Alder/Diels–Alder reaction: an efficient protocol for the synthesis of highly functionalized bicyclo[2.2.2]octenones and bicyclo[2.2.2]octadienones
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Hui-Yi Shiao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/b602928k

  日期：——

  A novel and convenient approach, the domino retro Diels-Alder/Diels-Alder reaction sequence for highly stereo- and regioselective synthesis of various bicyclo[2.2.2]octenone and bicyclo[2.2.2]octadienone derivatives is presented. Thus, the masked o-benzoquinones (MOBs) 2a-e generated by the pyrolysis of the respective dimers 3a-e participated in this novel synthetic strategy with a variety of olefinic

  提出了一种新颖而方便的方法，即多米诺骨牌复古Diels-Alder / Diels-Alder反应序列，用于高度立体和区域选择性合成各种双环[2.2.2]辛烯酮和双环[2.2.2]辛二烯酮衍生物。因此，由各自的二聚体3a-e的热解产生的被掩蔽的邻苯并醌（MOBs）2a-e参与了这种新颖的合成策略，在220℃下使用了多种烯属和炔属二烯亲核体，从而提供了优异的产量。
• Short and efficient route to substituted linear triquinanes from 2-methoxyphenols
  作者：Day-Shin Hsu、Polisetti Dharma Rao、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/a803499k

  日期：——

  Highly oxygenated and substituted cis,anti,cis fused linear triquinanes are prepared from commercially available 2-methoxyphenols and cyclopentadiene.

  高度氧化的并带有取代基的顺、反、顺融合线性三奎烷是通过商业上可获得的2-甲氧基苯酚和环戊二烯制备的。