(E)-1-(4-azidophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1621674-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-azidophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1621674-82-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₄
• 分子量: 339.351
• InChiKey: TYRYFNYCQBDVKA-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-prop-2-ynyloxy-chromen-2-one 、 (E)-1-(4-azidophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到(E)-4-((1-(4-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到(E)-1-(4-azidophenyl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型查尔酮-香豆素杂种作为抗癌和抗疟药的合成，生物学评估和分子对接

  摘要：

  一系列新的查耳酮，香豆素衍生物（的9 - 19）由1,2,3-三唑环连接是通过叠氮化物/炔偶极环加成来合成。评价杂合分子对四种癌细胞系（例如，HuCCA-1，HepG2，A549和MOLT-3）的细胞毒性活性和对恶性疟原虫的抗疟活性。除类似物10和16外，大多数合成的杂种均显示出对MOLT-3细胞系的细胞毒性，而不会影响正常细胞。类似物（10，11，16和18）在HepG2细胞中显示出比对照药物依托泊苷更高的抑制作用。显着地，杂种11的高细胞毒性效力显示为对正常细胞无毒。有趣的是，查耳酮-香豆素18是最有效的抗疟疾化合物，IC 50值为1.60μM。分子对接表明，报道的杂种的细胞毒性可能是由于它们分别在GTP和秋水仙碱结合位点对α-和β-微管蛋白的双重抑制。此外，鉴于其抗疟疾效力，falcipain-2被确定为杂种的合理目标位点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.087

文献信息

• New 1,2,3-triazole linked ciprofloxacin-chalcones induce DNA damage by inhibiting human topoisomerase I& II and tubulin polymerization
  作者：Hamada H. H. Mohammed、Amer Ali Abd El-Hafeez、Kareem Ebeid、Aml I. Mekkawy、Mohammed A. S. Abourehab、Emad I. Wafa、Suhaila O. Alhaj-Suliman、Aliasger K. Salem、Pradipta Ghosh、Gamal El-Din A. Abuo-Rahma、Alaa M. Hayallah、Samar H. Abbas

  DOI：10.1080/14756366.2022.2072308

  日期：2022.12.31

  Abstract A series of novel 1,2,3-triazole-linked ciprofloxacin-chalcones 4a-j were synthesised as potential anticancer agents. Hybrids 4a-j exhibited remarkable anti-proliferative activity against colon cancer cells. Compounds 4a-j displayed IC50s ranged from 2.53-8.67 µM, 8.67–62.47 µM, and 4.19–24.37 µM for HCT116, HT29, and Caco-2 cells; respectively, whereas the doxorubicin, showed IC50 values of

  摘要 一系列新型 1,2,3-三唑连接的环丙沙星-查耳酮4a-j被合成为潜在的抗癌剂。杂种4a-j对结肠癌细胞表现出显着的抗增殖活性。化合物4a-j对 HCT116、HT29 和 Caco-2 细胞的IC 50 s 范围为 2.53-8.67 µM、8.67-62.47 µM 和 4.19-24.37 µM；分别，而多柔比星的 IC 50值为 1.22、0.88 和 4.15 µM。与多柔比星（IC 50= 1.22 µM）。此外，杂种4a、4b、4e、4i和4j表现出对拓扑异构酶 I、II 和微管蛋白聚合的显着抑制活性。他们增加了 γH2AX 的蛋白质表达水平，表明 DNA 损伤，并在 G2/M 期阻止 HCT116，可能通过 ATR/CHK1/Cdc25C 途径。因此，新型环丙沙星杂合体可作为潜在的线索进一步研究，作为抗结直肠癌的新型抗癌药物。