10-bromo-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 10-bromo-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene
• 英文别名: 10-Bromo-3,3-diphenylbenzo[f]chromene
• 化学式: C₂₅H₁₇BrO
• 分子量: 413.313
• InChiKey: IAZANEPGBHURTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-bromo-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于光致变色萘并吡喃家族的快速褪色和强烈着色的简单而通用的策略

  摘要：

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06293
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基-7-萘酚 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 10-bromo-3,3-diphenyl-3H-benzo[f]chromene
  参考文献：
  名称：

  Rational molecular designs for drastic acceleration of the color-fading speed of photochromic naphthopyrans

  摘要：

  我们报道了合理的分子设计，用于加速光致变色3H-萘并吡喁的褪色速度。

  DOI：

  10.1039/c4cc10294k

文献信息

• 一种萘并吡喃枝化三蝶烯类化合物、制备方法及其应用
  申请人：上海甘田光学材料有限公司

  公开号：CN109879852A

  公开（公告）日：2019-06-14

  本发明公开了一种萘并吡喃枝化三蝶烯类化合物，结构如式I所示： 各取代基定义详见说明书。本发明提供的萘并吡喃枝化三蝶烯类化合物，由于三维刚性结构的三蝶烯砌块的嵌入，使得该目标产物易于功能化及器件的加工，研究表明，该类化合物具有良好的可逆性，在光和热的刺激下可以快速地在不同的开关环状态之间切换，并且显现出不同的颜色和易加工性能，可应用于光学镜片、光传感器和防伪等领域。
• Synthesis and reactivity of formyl-substituted photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphtho[2,1-b]pyrans
  作者：Karine Chamontin、Vladimir Lokshin、Valérie Rossollin、André Samat、Robert Guglielmetti

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00245-8

  日期：1999.4

  Synthetic accesses to formylated photochromic 3,3-diphenyl-[3H]-naphthopyrans (or 2H-benzochromenes) are developed through classical cyclization between appropriate hydroxynaphthaldehydes and 1,1-diphenylpropyne-1-ol and also via substituent transformations on the naphthopyran skeleton including bromine/lithium exchange and the oxidation of an hydroxymethyl group. Examples of formyl group reactivity (Wittig and Knoevenagel reactions, imine formation) from these compounds are given, showing their interest in the subsequent preparation of supramolecular systems involving a photoreactive entity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Simple and Versatile Strategy for Rapid Color Fading and Intense Coloration of Photochromic Naphthopyran Families
  作者：Yuki Inagaki、Yoichi Kobayashi、Katsuya Mutoh、Jiro Abe

  DOI：10.1021/jacs.7b06293

  日期：2017.9.27

  are well-known photochromic molecules that undergo photochemical ring-opening reactions to form two colored open-ring isomers, the transoid-cis and transoid-trans forms, upon light irradiation. Though the transoid-cis form returns thermally to the uncolored closed form, the fading rate of the transoid-trans form is extremely slow because of its higher thermal stability. This slow fading behavior of the

  苯并环化色烯，即萘并吡喃，是众所周知的光致变色分子，在光照射下，其经历光化学开环反应以形成两种有色开环异构体，transoid-cis 和 transoid-trans 形式。尽管 transoid-cis 形式在热上返回到未着色的封闭形式，transoid-trans 形式的褪色速度非常慢，因为它具有更高的热稳定性。transoid-trans 形式的这种缓慢褪色行为导致残留颜色持续数分钟到数小时，并阻止将此类分子应用于快速光开关材料。我们发现了一种新的简单且通用的策略，通过在叠氮稠合色烯的 1-位引入烷氧基，显着减少不需要的长寿命有色反式反式形式的数量，即 , 8H-吡喃喹唑啉。由于CH…O分子内氢键以transoid-cis形式存在，烷氧基有效地减少了transoid-trans形式的形成。此外，发现在 3 位引入稠合芳环可有效提高开环反应的光敏性。该策略也可应用于萘并吡喃衍生物，可
• Rational molecular designs for drastic acceleration of the color-fading speed of photochromic naphthopyrans
  作者：Katsutoshi Arai、Yoichi Kobayashi、Jiro Abe

  DOI：10.1039/c4cc10294k

  日期：——

  We report rational molecular designs for acceleration of the color-fading speed of photochromic 3H-naphthopyrans.

  我们报道了合理的分子设计，用于加速光致变色3H-萘并吡喁的褪色速度。