1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 135080-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 135080-79-4
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₇P
• 分子量: 360.304
• InChiKey: IKWGGTVBTXRMJZ-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  108.85
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’-二脱氢-2’,3’-二脱氧尿苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(2R,5S)-5-(diethoxyphosphorylmethoxymethyl)-2,5-dihydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-phosphonomethyl-2′,3′-didehydro-2′,3′-dideoxyuridine by use of P-methoxybenzyl as a N3-protecting group.

  摘要：

  Uridine derivatives are protected at N3-position with a p-methoxybenzyl group under Mitsunobu conditions. Selective removal is possible with ceric ammonium nitrate. The otherwise difficult to obtain 5'-O-phosphonomethyl d4U was prepared using this strategy.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85994-8