3-methoxy-benzo[c]isoxazole-7-carboxylic acid | 57053-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methoxy-benzo[c]isoxazole-7-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Methoxy-2,1-benzisoxazol-7-carbonsaeure；3-Methoxy-2,1-benzisoxazole-7-carboxylic acid；3-methoxy-2,1-benzoxazole-7-carboxylic acid
• CAS: 57053-03-9
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: AMRDGQALUXHOET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-benzo[c]isoxazole-7-carboxylic acid 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 3-methoxy-benzo[c]isothiazole-7-carbothioic acid O-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Some 2,1-Benzisoxazole and 2,1-Benzisothiazole Derivatives

  摘要：

  一系列含有烷氧基或氨基取代基的2,1-苯并噁唑和2,1-苯并噻唑化合物，其中3-位置含有羧基取代基，具有可能进行价键异构的能力，通过还原或氧化适当的2-硝基或2-氨基异苯二甲酸衍生物合成。对2-氨基异苯二甲酸酯进行硫化作用得到苯并噻磷酸酯衍生物。对苯并噁唑和苯并噻唑衍生物进行了温度依赖的核磁共振研究，结果表明，只有在甲基3-甲氧基-2,1-苯并噻唑-7-硫代羧酸酯的情况下，在200°存在异构体的证据。

  DOI：

  10.1139/v75-184
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异邻苯二甲酸二甲酯 在 oxone 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-methoxy-benzo[c]isoxazole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Some 2,1-Benzisoxazole and 2,1-Benzisothiazole Derivatives

  摘要：

  一系列含有烷氧基或氨基取代基的2,1-苯并噁唑和2,1-苯并噻唑化合物，其中3-位置含有羧基取代基，具有可能进行价键异构的能力，通过还原或氧化适当的2-硝基或2-氨基异苯二甲酸衍生物合成。对2-氨基异苯二甲酸酯进行硫化作用得到苯并噻磷酸酯衍生物。对苯并噁唑和苯并噻唑衍生物进行了温度依赖的核磁共振研究，结果表明，只有在甲基3-甲氧基-2,1-苯并噻唑-7-硫代羧酸酯的情况下，在200°存在异构体的证据。

  DOI：

  10.1139/v75-184

文献信息

• CHAUHAN M. S.; MCKINNON D. M., CAN. J. CHEM. <CJCH-AG>, 1975, 53, NO 9, 1336-1342
  作者：CHAUHAN M. S.、 MCKINNON D. M.

  DOI：——

  日期：——
• The Preparation and Properties of Some 2,1-Benzisoxazole and 2,1-Benzisothiazole Derivatives
  作者：Mohinder S. Chauhan、David M. McKinnon

  DOI：10.1139/v75-184

  日期：1975.5.1

  A number of 2,1-benzisoxazole and 2,1-benzisothiazole compounds containing alkoxy or amino substituents in the 3-position and carboxy substituents in the 7-position, and potentially capable of valency tautomerism have been synthesized by reduction or oxidation, respectively, of suitable 2-nitro- or 2-aminoisophthalic acid derivatives. Thionation of 2-aminoisophthalic esters gave benzothiazaphosphorine derivatives. A temperature dependent n.m.r. study of the benzisoxazole and benzisothiazole derivatives indicates that in only one case, for methyl 3-methoxy-2,1-benzisothiazole-7-thionocarboxylate is there evidence for tautomerism at 200°.

  一系列含有烷氧基或氨基取代基的2,1-苯并噁唑和2,1-苯并噻唑化合物，其中3-位置含有羧基取代基，具有可能进行价键异构的能力，通过还原或氧化适当的2-硝基或2-氨基异苯二甲酸衍生物合成。对2-氨基异苯二甲酸酯进行硫化作用得到苯并噻磷酸酯衍生物。对苯并噁唑和苯并噻唑衍生物进行了温度依赖的核磁共振研究，结果表明，只有在甲基3-甲氧基-2,1-苯并噻唑-7-硫代羧酸酯的情况下，在200°存在异构体的证据。