N',N'-diphenyl-N-naphthalene-2-ylbenzene-1,4-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N',N'-diphenyl-N-naphthalene-2-ylbenzene-1,4-diamine
• 英文别名: N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-diphenylbenzene-1,4-diamine；1-N-naphthalen-2-yl-4-N,4-N-diphenylbenzene-1,4-diamine
• 化学式: C₂₈H₂₂N₂
• 分子量: 386.496
• InChiKey: PFZBFRVQCXMXRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,7'-dibromo-10,10'-bis-(4-tert-butylphenyl)-10H,10'H-[3,3']biphenothiazinyl 、 N',N'-diphenyl-N-naphthalene-2-ylbenzene-1,4-diamine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 甲苯 为溶剂， 以41%的产率得到10,10'-bis(4-tert-butylphenyl)-N7,N7'-di(naphthalen-2-yl)-N7,N7'-di(phenyl-p-diphenylamine-yl)-10H,10H'-3,3'-biphenoxazine-7,7'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient New Hole Injection Materials for Organic Light Emitting Diodes Base on Phenothiazine Derivatives

  摘要：

  基于苯噻嗪的新孔注入材料被合成，合成材料的电光性能通过紫外-可见光光谱、光致发光光谱以及循环伏安法进行了测试。1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP的玻璃化转变温度分别为180°C和177°C，均高于商业HIL材料2-TNATA的110°C。关于合成材料的HOMO能级，1-NDD-t-BPBP和2-NDD-t-BPBP分别为4.99和5.02 eV，表明它们的HOMO值与ITO的4.8 eV和HTL材料NPB的5.4 eV之间匹配良好。此外，从合成材料在450 nm以上的波长范围内几乎没有吸收的事实来看，合成材料可以有效作为HIL材料。合成材料被用作OLED器件中的HIL，产生的光致效率分别为4.51 cd/A（1-NDD-t-BPBP）和4.44 cd/A（2-NDD-t-BPBP）。这些结果表明，1-NDD-t-BPBP表现出更优越的光致效率，比商业HIL材料2-TNATA提高约11%。

  DOI：

  10.1166/jnn.2014.8456
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基二苯胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N',N'-diphenyl-N-naphthalene-2-ylbenzene-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Enhanced Lifetime of Organic Light-Emitting Diodes Using an Anthracene Derivative with High Glass Transition Temperature

  摘要：

  通过使用具有高玻璃化转变温度的蒽基空穴注入缓冲层，展示了高稳定性和高效率的磷光有机发光二极管（OLED）。我们合成了一种新的蒽衍生物--9,10-双(3,3′-(N′,N′-二苯基-(N-萘-2-基)苯-1,4-二胺)苯基)蒽（TANPA），并对其光学和热学特性进行了表征。它的玻璃化转变温度高达 154 ℃，这可能是由于蒽插入了三苯胺的芳香氨基。我们还将 TANPA 用于磷光 OLED 中的空穴注入层和传输层。由于 TANPA 具有较高的玻璃化转变温度，与不使用 TANPA 的器件相比，使用这种材料的有机发光二极管具有更高的工作稳定性。当我们将 TANPA 作为空穴注入层与一种广泛使用的空穴传输材料 N,N′-二（1-萘基）-N,N-二苯基联苯胺（NPB）结合使用时，由于 TANPA 的电子-空穴电荷平衡和良好的热稳定性，器件在工作寿命、驱动电压变化和器件效率方面都有很高的提升。

  DOI：

  10.1166/jnn.2013.7151

文献信息

• Arylamine compound and synthetic method thereof
  申请人：Nakashima Harue

  公开号：US20070037011A1

  公开（公告）日：2007-02-15

  It is an object of the present invention to provide an arylamine compound which has resistance to repeated oxidation reactions. The present invention provides a secondary arylamine compound represented by General Formula 1. (In the formula, Ar 11 is an aryl group having 7 to 25 carbon atoms or a heteroaryl group having 7 to 25 carbon atoms. Ar 12 and Ar 13 may be identical or different, and are individually either an aryl group having 6 to 25 carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 9 carbon atoms. X is either a bivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 25 carbon atoms or a bivalent heterocyclic group having 5 to 10 carbon atoms.)

  本发明的目的是提供一种具有抗重复氧化反应的芳基胺化合物。本发明提供了由通式1表示的二级芳基胺化合物。(在公式中，Ar11是具有7至25个碳原子的芳基基团或具有7至25个碳原子的杂环基团。Ar12和Ar13可以相同也可以不同，分别是具有6至25个碳原子的芳基基团或具有5至9个碳原子的杂环基团。X是具有6至25个碳原子的双价芳香烃基团或具有5至10个碳原子的双价杂环基团。)
• 化合物与有机电致发光器件、显示装置
  申请人：阜阳欣奕华材料科技有限公司

  公开号：CN114436868A

  公开（公告）日：2022-05-06

  本申请涉及电致发光领域，公开一种化合物与有机电致发光器件、显示装置。该化合物的结构式如式(Ⅰ)所示：使用本申请化合物的材料的有机电致发光器件具有较低的驱动电压和较高的电流效率，同时利用本申请的化合物能够用溶液法制备有机电致发光器件传输层或注入层。
• NEW COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME(1)
  申请人：LG Chem. Ltd.

  公开号：EP1926795B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• NOVEL COMPOUNDS FOR AN ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE, AND ORGANIC PHOTOELECTRIC DEVICE COMPRISING SAME
  申请人：CHEIL INDUSTRIES INC.

  公开号：EP2383323B1

  公开（公告）日：2017-02-15
• NEW HETEROCYCLIC DERIVATIVE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING SAME
  申请人：Kim Ji-Eun

  公开号：US20120161612A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention relates to a novel heterocyclic derivative and an organic light emitting device using the compound, and the heterocyclic derivative may largely improve a life span, efficiency, electrochemical stability and thermal stability of the organic light emitting device.