1-(p-cyanobenzoyl)-L-proline | 144412-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(p-cyanobenzoyl)-L-proline
• 英文别名: (2S)-1-(4-cyanobenzoyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 144412-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD15731902
• 分子量: 244.25
• InChiKey: RDPVJMGQMHRHMW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-cyanobenzoyl)-L-proline 在 N-甲基吗啉 、 乙酸铵 、 硫化氢 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[1-[(2S)-1-(4-carbamimidoylbenzoyl)pyrrolidine-2-carbonyl]piperidin-4-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯甲酰氯 、 L-脯氨酸 在 base 作用下， 生成 1-(p-cyanobenzoyl)-L-proline
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US05378712A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  N-Acyl-.alpha.-aminocarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein L, R' to R"' and Q have the significance given in the description, can be used for the treatment or control of illnesses which are caused by the binding of adhesive proteins to blood platelets and by blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  N-酰基-α-氨基羧酸衍生物的化学式为##STR1##，其中L，R'至R"'和Q的含义如描述中所示，可用于治疗或控制由粘附蛋白结合到血小板以及血小板聚集和细胞间黏附引起的疾病。
• N-Acyl-alpha-aminosäurederivate
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0505868B1

  公开（公告）日：1995-09-13
• US5378712A
  申请人：——

  公开号：US5378712A

  公开（公告）日：1995-01-03
• US5545658A
  申请人：——

  公开号：US5545658A

  公开（公告）日：1996-08-13
• US5658928A
  申请人：——

  公开号：US5658928A

  公开（公告）日：1997-08-19