1-(3-tert-Butyl-2-hydroxy-5-isopropyl-6-methyl-phenyl)-propan-1-one | 121194-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-tert-Butyl-2-hydroxy-5-isopropyl-6-methyl-phenyl)-propan-1-one
• 英文别名: 1-(3-Tert-butyl-2-hydroxy-6-methyl-5-propan-2-ylphenyl)propan-1-one
• CAS: 121194-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: FYNNSYXGICMAOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-tert-Butyl-2-hydroxy-5-isopropyl-6-methyl-phenyl)-propan-1-one 在 三氯化铝 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到2'-Hydroxy-5'-isopropyl-6'-methylpropiophenone
  参考文献：
  名称：

  Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones

  摘要：

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27134
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-异丙基苯酚 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-(3-tert-Butyl-2-hydroxy-5-isopropyl-6-methyl-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones

  摘要：

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27134

文献信息

• MARTIN, ROBERT;DEMERSEMAN, PIERRE, SYNTHESIS,(1989) N, C. 25-28
  作者：MARTIN, ROBERT、DEMERSEMAN, PIERRE

  DOI：——

  日期：——
• Titanium Tetrachloride Induced Fries Rearrangement: A New Route to Disubstituted 2′- Hydroxypropiophenones
  作者：Robert Martin、Pierre Demerseman

  DOI：10.1055/s-1989-27134

  日期：——

  Fries rearrangement of some dialkylphenyl propionates with titanium tetrachloride proves to be a convenient route to hindered dialkyl 2′-hydroxypropiophenones. The sequential use of soft titanium tetrachloride to perform the Fries rearrangement followed by hard aluminum chloride to achieve the elimination of a protecting tert-butyl group allows the synthesis of some previously unknown 3′,6′- and 5′,6′-dialkyl-2-hydroxypropiophenones.

  某些二烷基苯丙酸酯与四氯化钛的Fries重排证明是一条合成受阻的二烷基2′-羟基丙酰苯酮的便捷途径。先使用较温和的四氯化钛进行Fries重排，然后再用较强的氯化铝去除保护性叔丁基基团，这样可以合成一些以前未知的3′,6′-和5′,6′-二烷基-2-羟基丙酰苯酮。