2-(2-octynyloxy)pyrazine | 1354356-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-octynyloxy)pyrazine
• CAS: 1354356-41-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: IJTTZJSSTUAVEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-octynyloxy)pyrazine 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以48%的产率得到3-(2-pyrazinonyl)-2-octanone
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e
• 作为产物：
  描述：

  2-氯吡嗪 、 2-辛炔-1-醇 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以51%的产率得到2-(2-octynyloxy)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Au（III）催化的炔烃串联胺化-水合：α-（N -2-吡啶基）酮的合成

  摘要：

  已经发现了一种新的Au（III）催化的串联胺化-水合反应，导致形成α-（N -2-吡啶基）酮和杂环类似物，产率高至优异（14例，48-90％）。该反应表明杂环sp 2氮亲核试剂在金催化的6- end - dig环化反应中的异常使用。串联过程允许快速获得α-（N -2-吡啶基）酮，这使其成为合成更复杂的N-烷基吡啶酮靶标的便捷组成部分。

  DOI：

  10.1021/ol203398e

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Synthesis of Trisubstituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and Methyl Ketones
  作者：Matthew D. Rossler、Colin T. Hartgerink、Emily E. Zerull、Benjamin L. Boss、Abigail K. Frndak、Miles M. Mason、Leslie A. Nickerson、Evan O. Romero、Jaimie E. Van de Burg、Richard J. Staples、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01929

  日期：2019.7.19

  A new Au(I)-catalyzed method for the preparation of trisubstituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxy-pyridines is reported. The reaction tolerates a wide range of functionality, allowing for diversity to be introduced in four distinct regions of the product (R, R1, R2, and Ar). The proposed mechanism proceeds via enol addition to an allenamide intermediate and explains the observed

  报道了一种新的Au（I）催化的方法，该方法用于从易于获得的2-炔丙基氧基-吡啶制备三取代的吲哚嗪。该反应可耐受多种功能，可将多样性引入产物的四个不同区域（R，R 1，R 2和Ar）。所提出的机理是通过向烯丙酰胺中间体中添加烯醇进行的，并解释了当利用电子贫乏的甲基酮时观察到的产率增加。
• Synthesis of Ester-Substituted Indolizines from 2-Propargyloxypyridines and 1,3-Dicarbonyls
  作者：Carolyn E. Anderson、Haleigh I. Bos、Daniel M. Dreher、Colin T. Hartgerink、Chase J. Scholtens、Richard J. Staples

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01219

  日期：2022.8.5

  Two new complementary Au(I)-catalyzed methods for the preparation of ester-substituted indolizines from easily accessible 2-propargyloxypyridines and either acetoacetates or dimethyl malonate are reported. These reactions tolerate a wide range of functionality, allowing for diversification at three distinct positions of the product (R, R1, R2). For electron-poor substrates, the highest yields are observed

  报道了两种新的互补 Au(I) 催化方法，用于从容易获得的 2-炔丙基氧基吡啶和乙酰乙酸酯或丙二酸二甲酯制备酯取代的中氮茚。这些反应具有广泛的功能性，允许在产物的三个不同位置（R、R 1、R 2）实现多样化。对于贫电子底物，在与乙酰乙酸酯反应时观察到最高产率，而中性和富电子底物在用丙二酸二甲酯处理时产生更高产率。