5-(10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde | 1340541-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 5-(10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(10-Butylphenothiazin-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1340541-69-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NOS₂
• 分子量: 365.52
• InChiKey: ZGLRJRIGXDSIDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种高效率的联吡啶钌类染料敏化剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种高效率的联吡啶钌类染料敏化剂及其制备方法和应用。该敏化剂具有式(A)结构式。其制备方法：(1)通过5‑醛基‑2‑噻吩硼酸、碳链修饰的3‑溴吩噻嗪、无机碱制备化合物(1)；(2)通过化合物(1)、1,10‑邻二氮杂菲‑5,6‑二酮、乙酸铵制备化合物(2)；(3)通过化合物(2)、强碱制备化合物(3)；(4)以化合物(3)、二氯双(4‑甲基异丙基苯基)钌(II)、联吡啶双羧酸、硫氰酸盐制备化合物(A)。其应用：该染料敏化剂应用于太阳能电池中。本发明制备的染料敏化剂具有优异的光子捕获能力、光电转换效率高。

  公开号：

  CN111187302B
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 十六烷基三甲基溴化铵 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-(10-butyl-10H-phenothiazin-3-yl)thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  噻吩插入的芳基-双氰基乙烯基化合物：具有显着红移发射和大斯托克斯位移的第二代荧光分子转子

  摘要：

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100891

文献信息

• Synthesis and Properties of Imidazole-p-phenothiazine Derivatives as Light-Emitting and Ambipolar Materials
  作者：Jing Shao、Xin Zhao、Xing He、Zhengyin Zhang、Rongjia Zhai

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17308

  日期：——

  Novel phenothiazine derivatives were designed and synthesized for application as electroluminescent materials. They were characterized by means of 1H, 13C NMR and FTIR. The optical, electrochemical and thermal properties were also investigated. The relationship between the chemical structure and the properties of these materials was evaluated. Due to the introduction of thiophene ring, these compounds exhibited efficient emission from blue to green and red shifs in absorption and photoluminescence spectra. With respect to thermal properties and the oxidation potentials, it can be turned by varying the conjugation length of compounds and the length of alkyl chains. Mostly, all four compounds had suited HOMO and LUMO energy levels which can be used not only hole-transporting but also electron-tansporting materials in organic light-emitting devices.

  新型苯噻嗪衍生物被设计和合成用于作为电致发光材料。通过1H、13C NMR和FTIR对其进行了表征。还研究了其光学、电化学和热特性。评估了化学结构与这些材料性质之间的关系。由于引入了噻吩环，这些化合物表现出从蓝光到绿色的高效发射，并在吸收和荧光光谱中出现红移。在热性能和氧化电位方面，可以通过改变化合物的共轭长度和烷基链的长度进行调节。总体而言，这四种化合物均具有适宜的HOMO和LUMO能级，可以作为有机发光器件中的孔传输材料和电子传输材料。
• A2B2 type porphyrins with meso-donor groups: Synthesis, X-ray structures, DFT studies and photocatalytic application using sunlight
  作者：Vijayalakshmi Pandey、Anu Janaagal、Ashmita Jain、Shigeki Mori、Iti Gupta

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110861

  日期：2023.1

  N-butylphenothiazine groups) to the porphyrin core. Also, the Soret band of porphyrins was noticeably broad, indicating significant communication between the meso-donor groups and the porphyrin core. The donor−acceptor interaction between the porphyrin core and the meso-donors was supported by X-ray analysis and DFT studies of these D-A systems. The photo-catalytic application of Pd(II) porphyrin was demonstrated by

  合成了中间位带有噻吩连接的N-丁基咔唑或N-丁基吩噻嗪基团的反式-A 2 B 2型卟啉。通过紫外-可见吸收、荧光和电化学技术研究了供体-受体 (D-A) 型中取代卟啉及其 Zn(II) 和 Pd(II) 配合物。这些卟啉表现出从中间体供体（噻吩连接的N-丁基咔唑或N-丁基吩噻嗪基团）连接到卟啉核心。此外，卟啉的 Soret 带明显宽，表明中间供体组和卟啉核心之间存在显着的交流。这些 DA 系统的 X 射线分析和 DFT 研究支持了卟啉核心和中间体供体之间的供体-受体相互作用。Pd(II) 卟啉的光催化应用通过有效的单线态氧生成 (68%) 和在白光或阳光存在下将芳族醛有效氧化为相应的羧酸 (高达 99%) 来证明。
• Effect of Five-Membered Heteroaromatic Linkers to the Performance of Phenothiazine-Based Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Se Hun Kim、Hyun Woo Kim、Chun Sakong、Jinwoong Namgoong、Se Woong Park、Min Jae Ko、Choong Hyuk Lee、Wan In Lee、Jae Pil Kim

  DOI：10.1021/ol2023517

  日期：2011.11.4

  Phenothiazine derivatives with various conjugated linkers (furan, thiophene, and 3,4-ethylenedioxythiophene) were synthesized and used in dye-sensitized solar cells to study the effect of conjugated linkers on device performance. Among them, one with furan as a conjugated linker showed a solar energy-to-electricity conversion efficiency (eta) of 6.58%, an improvement of over 24% compared with the T2-1 reference cells' 5.29% under AM 1.5 G irradiation.
• Thiophene-Inserted Aryl-Dicyanovinyl Compounds: The Second Generation of Fluorescent Molecular Rotors with Significantly Redshifted Emission and Large Stokes Shift
  作者：Jingyin Shao、Shaomin Ji、Xiaolian Li、Jianzhang Zhao、Fuke Zhou、Huimin Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201100891

  日期：2011.10

  into the conventional fluorescent molecular rotors with the aim of accessing molecular rotors with redshifted excitation/emission wavelengths and larger Stokes shifts compared with the known rotors. The new rotors show substantially improved photophysical properties. For example, rotor 4 shows absorption/emission wavelengths of 559/697 nm, respectively, and a very large Stokes shift of 138 nm compared

  荧光分子转子可用作微环境粘度的分子传感器。然而，这些分子转子仅限于 9-(二氰基乙烯基)julolided (DCVJ) 和一些衍生物。此外，这些传统转子表现出短的吸收/发射波长和小的斯托克斯位移。为了解决这些缺点，我们开发了一个小型的用于粘度传感的新型分子转子库，通过将噻吩单元结合到传统的荧光分子转子中来制备，目的是获得具有红移激发/发射波长和更大斯托克斯位移的分子转子。已知的转子。新转子显示出显着改善的光物理特性。例如，转子 4 的吸收/发射波长分别为 559/697 nm，与传统荧光分子转子 DCVJ 的吸收/发射波长 (465/503 nm) 和非常小的斯托克斯位移 (38 nm) 相比，138 nm 的非常大的斯托克斯位移。通过 DFT 计算使转子的光物理特性合理化。
• 一种高效率的联吡啶钌类染料敏化剂及其制备方法和应用
  申请人：江苏理工学院

  公开号：CN111187302B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明公开了一种高效率的联吡啶钌类染料敏化剂及其制备方法和应用。该敏化剂具有式(A)结构式。其制备方法：(1)通过5‑醛基‑2‑噻吩硼酸、碳链修饰的3‑溴吩噻嗪、无机碱制备化合物(1)；(2)通过化合物(1)、1,10‑邻二氮杂菲‑5,6‑二酮、乙酸铵制备化合物(2)；(3)通过化合物(2)、强碱制备化合物(3)；(4)以化合物(3)、二氯双(4‑甲基异丙基苯基)钌(II)、联吡啶双羧酸、硫氰酸盐制备化合物(A)。其应用：该染料敏化剂应用于太阳能电池中。本发明制备的染料敏化剂具有优异的光子捕获能力、光电转换效率高。