1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 1447816-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)oxindole；1-Methyl-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one；1-methyl-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one
• CAS: 1447816-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BBYKTOHXYGKQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1'-Methyl-2'-oxospiro[1,3,5,8-tetrahydrocyclopenta[g]naphthalene-2,3'-indole]-6,6,7,7-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  面向螺菌毒素的多样性导向方法：绿色试剂“荣格”的应用

  摘要：

  通过Diels-Alder（DA）反应已经组装了一系列功能化的螺并吲哚衍生物。在这里，使用了钙铝矾石来生成关键的磺胺基砌块，它们是DA化学中有用的潜在二烯等效物。此处使用的二溴中间体是通过使1,2,4,5-四（溴甲基）苯与受保护的羟吲哚衍生物在操作简单的反应条件下反应制得的。在我们的研究中，我们避免了各种中间体的分离，从而降低了成本和与整个过程相关的工作量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.095
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向螺菌毒素的多样性导向方法：绿色试剂“荣格”的应用

  摘要：

  通过Diels-Alder（DA）反应已经组装了一系列功能化的螺并吲哚衍生物。在这里，使用了钙铝矾石来生成关键的磺胺基砌块，它们是DA化学中有用的潜在二烯等效物。此处使用的二溴中间体是通过使1,2,4,5-四（溴甲基）苯与受保护的羟吲哚衍生物在操作简单的反应条件下反应制得的。在我们的研究中，我们避免了各种中间体的分离，从而降低了成本和与整个过程相关的工作量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.095

文献信息

• Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition to Quaternary Oxindoles
  作者：Feng Zhou、Chen Tan、Jing Tang、Yan-Yan Zhang、Wei-Ming Gao、Hai-Hong Wu、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja4066656

  日期：2013.7.31

  We report a highly enantioselective Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition via asymmetric desymmetrization of oxindole-based 1,6-heptadiynes, which furnishes quaternary oxindoles bearing a 1,2,3-triazole-containing moiety with 84-98% ee.

  我们报告了通过基于羟吲哚的 1,6-庚二炔的不对称去对称化的高度对映选择性的 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应提供了带有 1,2,3-三唑部分的四元羟吲哚和 84-98% ee .
• 手性双噁唑啉-炔基膦类配体及其制备和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN114181256B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种手性双噁唑啉‑炔基膦类配体及其制备和应用。本发明从2‑噁唑啉取代的溴苯、末端炔烃和三苯氧基膦出发，实现配体的高效高产率制备。该类配体可用于但不仅限于铑和钴等金属参与的不对称反应，用于以高对映选择性地制备1，2‑二取代的烯丙基胺和手性吡啶等。
• Diversity-oriented approach to spirooxindoles: application of a green reagent ‘rongalite’
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.095

  日期：2015.6

  A range of functionalized spirooxindole derivatives have been assembled via the Diels–Alder (DA) reaction. Here, rongalite has been used to generate the key sultine building blocks which are useful latent diene equivalents in the DA chemistry. The di-bromo intermediates used here are produced by reacting the 1,2,4,5-tetrakis(bromomethyl)benzene with protected oxindole derivatives under operationally

  通过Diels-Alder（DA）反应已经组装了一系列功能化的螺并吲哚衍生物。在这里，使用了钙铝矾石来生成关键的磺胺基砌块，它们是DA化学中有用的潜在二烯等效物。此处使用的二溴中间体是通过使1,2,4,5-四（溴甲基）苯与受保护的羟吲哚衍生物在操作简单的反应条件下反应制得的。在我们的研究中，我们避免了各种中间体的分离，从而降低了成本和与整个过程相关的工作量。