1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one | 1447816-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
• 英文别名: 1-methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)oxindole；1-Methyl-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one；1-methyl-3,3-bis(prop-2-ynyl)indol-2-one
• CAS: 1447816-49-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BBYKTOHXYGKQDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 Wilkinson's catalyst 、 四丁基溴化铵 、 rongalite 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1'-Methyl-2'-oxospiro[1,3,5,8-tetrahydrocyclopenta[g]naphthalene-2,3'-indole]-6,6,7,7-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  面向螺菌毒素的多样性导向方法：绿色试剂“荣格”的应用

  摘要：

  通过Diels-Alder（DA）反应已经组装了一系列功能化的螺并吲哚衍生物。在这里，使用了钙铝矾石来生成关键的磺胺基砌块，它们是DA化学中有用的潜在二烯等效物。此处使用的二溴中间体是通过使1,2,4,5-四（溴甲基）苯与受保护的羟吲哚衍生物在操作简单的反应条件下反应制得的。在我们的研究中，我们避免了各种中间体的分离，从而降低了成本和与整个过程相关的工作量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.095
• 作为产物：
  描述：

  2-吲哚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-3,3-di(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面向螺菌毒素的多样性导向方法：绿色试剂“荣格”的应用

  摘要：

  通过Diels-Alder（DA）反应已经组装了一系列功能化的螺并吲哚衍生物。在这里，使用了钙铝矾石来生成关键的磺胺基砌块，它们是DA化学中有用的潜在二烯等效物。此处使用的二溴中间体是通过使1,2,4,5-四（溴甲基）苯与受保护的羟吲哚衍生物在操作简单的反应条件下反应制得的。在我们的研究中，我们避免了各种中间体的分离，从而降低了成本和与整个过程相关的工作量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.04.095

文献信息

• Asymmetric Copper(I)-Catalyzed Azide–Alkyne Cycloaddition to Quaternary Oxindoles
  作者：Feng Zhou、Chen Tan、Jing Tang、Yan-Yan Zhang、Wei-Ming Gao、Hai-Hong Wu、Yi-Hua Yu、Jian Zhou

  DOI：10.1021/ja4066656

  日期：2013.7.31

  We report a highly enantioselective Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition via asymmetric desymmetrization of oxindole-based 1,6-heptadiynes, which furnishes quaternary oxindoles bearing a 1,2,3-triazole-containing moiety with 84-98% ee.

  我们报告了通过基于羟吲哚的 1,6-庚二炔的不对称去对称化的高度对映选择性的 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，该反应提供了带有 1,2,3-三唑部分的四元羟吲哚和 84-98% ee .
• 手性双噁唑啉-炔基膦类配体及其制备和应用
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN114181256B

  公开（公告）日：2023-07-25

  本发明公开了一种手性双噁唑啉‑炔基膦类配体及其制备和应用。本发明从2‑噁唑啉取代的溴苯、末端炔烃和三苯氧基膦出发，实现配体的高效高产率制备。该类配体可用于但不仅限于铑和钴等金属参与的不对称反应，用于以高对映选择性地制备1，2‑二取代的烯丙基胺和手性吡啶等。