5,5-dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane
• 英文别名: 2-nitrophenylboronic acid neopentylglycol ester；5,5-Dimethyl-2-(2-nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 化学式: C₁₁H₁₄BNO₄
• 分子量: 235.047
• InChiKey: WIUHXARZTZZWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane 在 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺-d7 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 硝基苯
  参考文献：
  名称：

  与脱羧偶联反应相关的苯甲酸银配合物脱羧的预测模型

  摘要：

  脱羧偶联反应为从简单易得的羧酸偶联伙伴生成官能化芳烃提供了一条有吸引力的途径，但由于羧酸偶联伙伴范围的限制，它们未被充分利用。在这里，我们报告了场效应参数 (F) 对明确定义的苯甲酸银配合物的脱羧速率有重大影响。这一发现提供了超越当前与脱羧相关的底物限制并能够广泛利用脱羧偶联反应的机会。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13305
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 联硼酸新戊二醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到5,5-dimethyl-2-(2-nitro-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  有效合成位阻芳基硼酸

  摘要：

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.064

文献信息

• A Predictive Model for the Decarboxylation of Silver Benzoate Complexes Relevant to Decarboxylative Coupling Reactions
  作者：Robert A. Crovak、Jessica M. Hoover

  DOI：10.1021/jacs.7b13305

  日期：2018.2.21

  Decarboxylative coupling reactions offer an attractive route to generate functionalized arenes from simple and readily available carboxylic acid coupling partners, yet they are underutilized due to limitations in the scope of carboxylic acid coupling partner. Here we report that the field effect parameter (F) has a substantial influence on the rate of decarboxylation of well-defined silver benzoate

  脱羧偶联反应为从简单易得的羧酸偶联伙伴生成官能化芳烃提供了一条有吸引力的途径，但由于羧酸偶联伙伴范围的限制，它们未被充分利用。在这里，我们报告了场效应参数 (F) 对明确定义的苯甲酸银配合物的脱羧速率有重大影响。这一发现提供了超越当前与脱羧相关的底物限制并能够广泛利用脱羧偶联反应的机会。
• An efficient synthesis of sterically hindered arylboronic acids
  作者：Hao Fang、Gurpreet Kaur、Jun Yan、Binghe Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.064

  日期：2005.3

  variety of applications. In our research, we have found that the synthesis of ortho-substituted arylboronic acids is problematic with the commonly used bis(pinacolato)diboron in palladium-mediated borylation reactions. As a substitute, we have found that bis(neopentyl glycolato)diboron is a much more efficient borylation agent for the synthesis of sterically hindered ortho-substituted arylboronic acids.

  硼酸是广泛应用中的重要中间体和分子识别部分。在我们的研究中，我们发现邻位取代的芳基硼酸的合成对于钯介导的硼化反应中常用的双（频哪醇）二硼是有问题的。作为替代品，我们发现双（新戊基乙二醇基）二硼是用于合成位阻邻位取代的芳基硼酸的更有效的硼化剂。