4,7-双(2-噻吩基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 | 165190-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(2-噻吩基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 5,6-dinitro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 5,6-Dinitro-4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；5,6-dinitro-4,7-dithiophen-2-yl-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 165190-73-8
• 化学式: C₁₄H₆N₄O₄S₃
• 分子量: 390.424
• InChiKey: IOGOAIJQRLPNKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.677±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(2-噻吩基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑 在 铁粉 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole-5,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三氟甲磺酸 、 氢溴酸 、 溴 、 硝酸 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4,7-双(2-噻吩基)-5,6-二硝基-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  它需要的不仅仅是亚胺：中心原子对苯并三唑和苯并噻二唑低聚物的电子接受能力的作用

  摘要：

  我们报告了一系列相关的供体-受体-供体低聚物的电子和光物理性质的比较，这些低聚物包含先前已知的 2H-苯并[d][1,2,3]三唑 (BTz) 部分作为受体和最近的报道了 BTzTD 受体，BTz 和 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的混合物。尽管在聚合物文献中经常暗示 BTz 具有良好的受体特征，但我们表明该部分最好被描述为弱受体。我们提供了电化学、计算和光物理证据，支持我们的断言，即 BTzTD 是一种强电子受体，同时保持 BTz 部分的烷基化能力。我们的结果表明，苯并稠合杂环中的中心原子（N 或 S）的身份在受体部分的电子接受和给电子能力中都起着重要作用，而硫赋予了更大的电子接受能力和氮提供更大的给电子特性。我们报告了 BTzTD 三聚体的 X 射线晶体结构，该三聚体在三唑环区域表现出更大的局部芳香特性，并含有一种缺电子硫，具有很强的电子接受能力。此外，我们检查了 BTzTD 和 BTz

  DOI：

  10.1021/ja207978v

文献信息

• It Takes More Than an Imine: The Role of the Central Atom on the Electron-Accepting Ability of Benzotriazole and Benzothiadiazole Oligomers
  作者：Dinesh G. (Dan) Patel、Fude Feng、Yu-ya Ohnishi、Khalil A. Abboud、So Hirata、Kirk S. Schanze、John R. Reynolds

  DOI：10.1021/ja207978v

  日期：2012.2.8

  ability of the BTz moiety. Our results show that the identity of the central atom (N or S) in the benzo-fused heterocyclic ring plays an important role in both the electron-accepting and the electron-donating ability of acceptor moieties with sulfur imparting a greater electron-accepting ability and nitrogen affording greater electron-donating character. We report on the X-ray crystal structure of a BTzTD

  我们报告了一系列相关的供体-受体-供体低聚物的电子和光物理性质的比较，这些低聚物包含先前已知的 2H-苯并[d][1,2,3]三唑 (BTz) 部分作为受体和最近的报道了 BTzTD 受体，BTz 和 2,1,3-苯并噻二唑（BTD）的混合物。尽管在聚合物文献中经常暗示 BTz 具有良好的受体特征，但我们表明该部分最好被描述为弱受体。我们提供了电化学、计算和光物理证据，支持我们的断言，即 BTzTD 是一种强电子受体，同时保持 BTz 部分的烷基化能力。我们的结果表明，苯并稠合杂环中的中心原子（N 或 S）的身份在受体部分的电子接受和给电子能力中都起着重要作用，而硫赋予了更大的电子接受能力和氮提供更大的给电子特性。我们报告了 BTzTD 三聚体的 X 射线晶体结构，该三聚体在三唑环区域表现出更大的局部芳香特性，并含有一种缺电子硫，具有很强的电子接受能力。此外，我们检查了 BTzTD 和 BTz
• Synthesis and characterization of a thiadiazole/benzoimidazole-based copolymer for solar cell applications
  作者：Guan-yu Chen、Shang-che Lan、Po-yu Lin、Chih-wei Chu、Kung-hwa Wei

  DOI：10.1002/pola.24235

  日期：2010.10.15

  measurements revealed an appropriate energy band offset between the polymer's lowest unoccupied molecular orbital and that of PCBM, thereby allowing efficient electron transfer between the two species. A solar cell device incorporating PCTDBI and PCBM at a blend ratio of 1:2 (w/w) exhibited a power conversion efficiency of 1.20%; the corresponding device incorporating PCTDBI and PC71BM (1:2, w/w) exhibited

  在这项研究中，我们合成了一种新的聚合物PCTDBI，其中包含交替的咔唑和噻二唑-苯并咪唑（TDBI）单元。该聚合物（数均分子量= 25,600 g mol -1）在聚合物主链中具有平面咪唑结构，具有相当好的热性能（T g = 105°C；T d = 396°C），并且具有1.75 eV的光学带隙，与太阳光的最大光子通量匹配。电化学测量显示，在聚合物的最低未占据分子轨道与PCBM的轨道之间存在适当的能带偏移，从而允许两种物质之间有效的电子转移。结合了PCTDBI的太阳能电池装置混合比为1：2（w / w）的PCBM的功率转换效率为1.20％；包含PCTDBI和PC 71 BM（1：2，w / w）的相应设备的PCE为1.84％。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem，2010年
• Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells
  作者：J. A. Mikroyannidis、D. V. Tsagkournos、S. S. Sharma、Y. K. Vijay、G. D. Sharma

  DOI：10.1039/c0jm03436c

  日期：——

  Two novel conjugated low band gap small molecules (SMs), M1 and M2, containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units, respectively, were synthesized. Both SMs carried terminal cyanovinylene 4-nitrophenyl at both sides which were connected to the central unit with a thiophene ring. The long-wavelength absorption band was located at 591–643 nm and the optical band gap was 1.62–1.63 eV, which is lower than that of P3HT. These two SMs were investigated as electron donor materials along with PCBM or F as electron acceptors for fabrication of bulk heterojunction (BHJ) organic photovoltaic devices. F is a modified PCBM which has been previously synthesized and used as an electron acceptor for poly(3-hexylthiophene) (P3HT). The power conversion efficiency (PCE) for M1:PCBM, M1:F, M2:PCBM and M2:F was 1.05%, 2.02%, 1.23% and 2.72%, respectively. The higher PCE for the devices with M2 as the electron donor has been related to the improved hole mobility for M2. However, the improved PCE for the devices with F as the electron acceptor has been attributed to the more intense absorption of F in the visible region than that of PCBM and also to the higher open circuit voltage resulting from the higher LUMO level of F. We have also fabricated devices with M2:F cast film from mixed solvents. The PCE for the BHJ devices with the as cast and thermally annealed M2:F (mixed solvents) is 3.34% and 3.65%, respectively.

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。
• 非富勒烯电子受体材料与有机光伏电池
  申请人：位速科技股份有限公司

  公开号：CN112390813B

  公开（公告）日：2022-06-03

  一种如式(I)所示的非富勒烯电子受体材料与一种其有源层包括前述非富勒烯电子受体材料的有机光伏电池。以本发明的非富勒烯电子受体材料作为电子受体时，能有效提升有机光伏电池的能量转换效率(PCE)。
• π-Extended Thiadiazoles Fused with Thienopyrrole or Indole Moieties: Synthesis, Structures, and Properties
  作者：Shin-ichiro Kato、Takayuki Furuya、Atsushi Kobayashi、Masashi Nitani、Yutaka Ie、Yoshio Aso、Toshitada Yoshihara、Seiji Tobita、Yosuke Nakamura

  DOI：10.1021/jo301458m

  日期：2012.9.7

  We report the syntheses, structures, photophysical properties, and redox characteristics of donor–acceptor-fused π-systems, namely π-extended thiadiazoles 1–5 fused with thienopyrrole or indole moieties. They were synthesized by the Stille coupling reactions followed by the PPh3-mediated reductive cyclizations as key steps. X-Ray crystallographic studies showed that isomeric 1b and 2b form significantly

  我们报告的合成，结构，光物理性质，和供体-受体-稠合的π系统，即π扩展噻二唑的氧化还原特性1 - 5与噻吩并吡咯或吲哚基团稠合的。它们是通过Stille偶联反应，随后是PPh 3介导的还原环化作为关键步骤合成的。X射线晶体学研究表明，异构体1b和2b彼此形成明显不同的堆积，而1a和4a通过与水分子的多个氢键结合形成超分子网络。噻吩并吡咯稠合的化合物1b和2b红移显示移位的分子内电荷转移（CT）频带和低的氧化电位相对于吲哚稠合类似物如图3b和显示中等至良好的荧光量子产率（Φ ˚F）高达0.73。在3b – 5b中，在吲哚基团中引入供电子性取代基显着地红移了分子内CT吸收最大值，并导致HOMO水平升高。的Φ ˚F的值3 - 5被发现（0.04-0.50）是显著依赖于吲哚基团的取代基。1b和2b的OFET属性 还公开了作为活性层的薄膜。