4,7-双(4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 | 1254834-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis[4-(2-ethyhexyl)-2-thienyl]-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)benzo[1,2,5]thiadiazole；4,7-bis(4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-Bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole；4,7-bis[4-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl]-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1254834-10-0
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂S₃
• 分子量: 524.859
• InChiKey: VHLCPVVYJDZNPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三(邻甲基苯基)磷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 2-(4-(5-(7-(5'-(9,9-dioctyl-9H-fluoren-2-yl)-3-(2-ethylhexyl)-[2,2'-bithiophen]-5-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazol-4-yl)-3-(2-ethylhexyl)thiophen-2-yl)phenethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体二元组和三元组：分子结构对自组装性能的影响

  摘要：

  基于苝二酰亚胺的供体-受体共聚低聚物在塑料电子产品中特别有吸引力，因为它们具有独特的电活性特性，可以通过适当的化学工程进行调整。在此，合成了一类具有二元结构 (AD) 或三元结构 (DAD 和 ADA) 的新型共聚寡聚体，以了解共聚寡聚体分子结构与自组装形成的结构之间的相关性。薄膜。受体嵌段 A 是苝四羧基二亚胺 (PDI)，而供体嵌段 D 由噻吩、芴和 2,1,3-苯并噻二唑衍生物的组合制成。D 和 A 嵌段通过短而灵活的乙烯间隔物连接，以简化薄膜中的自组装。使用小而宽的 X 射线衍射和透射电子显微镜进行的结构研究表明 AD 和 ADA 薄片由具有重叠和强 π 堆积 PDI 单元的双层共聚低聚物组成，因为 PDI 的截面积约为施主块。这些结构模型允许合理化 DAD 共聚低聚物的组织缺失，从而为基于 PDI 的二元组和三元组的设计绘制一般规则，这些二元组和三元组具有在有机电子产品中使用的适当自组装特性。

  DOI：

  10.1021/ja4129108
• 作为产物：
  描述：

  溴代异辛烷 在 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4,7-双(4-(2-乙基己基)-2-噻吩基)-2,1,3-苯并噻二唑
  参考文献：
  名称：

  烷基侧链对一系列光伏低带隙共聚物光电性能的影响

  摘要：

  需要设计具有适当前沿轨道能级和良好电荷传输的新型低带隙共轭聚合物，以提高有机光伏器件的转换效率。在本文中，我们描述了一系列具有共同共轭主链和不同增溶侧链的光伏共聚物的合成和结构-性质关系。报告了共聚物的光电性能和相关的光伏器件性能。我们的结果清楚地表明，侧链对材料和设备性能具有重大影响。电子带隙可以变化超过0.3 eV，电荷迁移率可以变化几个数量级，几乎不改变侧链的位置和/或通过从直链烷基转移到支链烷基链，将光伏装置的富勒烯含量优化至原来的4倍。使用最有前途的聚合物的器件可以实现2.7％的功率转换效率。

  DOI：

  10.1021/ma102164c

文献信息

• Copolymers Containing 1-Methyl-2-phenyl-imidazole Moieties as Permanent Dipole Generating Units: Synthesis, Spectroscopic, Electrochemical, and Photovoltaic Properties
  作者：Irena Kulszewicz-Bajer、Robert Nowakowski、Małgorzata Zagórska、Agnieszka Maranda-Niedbała、Wojciech Mech、Zbigniew Wróbel、Jakub Drapała、Ireneusz Wielgus、Krzysztof P. Korona

  DOI：10.3390/molecules27030915

  日期：——

  New donor–acceptor conjugated alternating or random copolymers containing 1-methyl-2-phenylbenzimidazole and benzothiadiazole (P1), diketopyrrolopyrrole (P4), or both acceptors (P2) are reported. The specific feature of these copolymers is the presence of a permanent dipole-bearing moiety (1-methyl-2-phenyl imidazole (MPI)) fused with the 1,4-phenylene ring of the polymer main chain. For comparative

  据报道，含有 1-甲基-2-苯基苯并咪唑和苯并噻二唑 (P1)、二酮吡咯并吡咯 (P4) 或两种受体 (P2) 的新型供体-受体共轭交替或无规共聚物。这些共聚物的具体特征是存在与聚合物主链的 1,4-亚苯基环稠合的永久偶极子部分（1-甲基-2-苯基咪唑（MPI））。出于比较的原因，制备了具有相同主链但缺少MPI基团的聚合物，即具有二酮吡咯并吡咯的P5和具有两种受体的P3。永久偶极子的存在导致光学带隙从P3中的1.51eV增加到P2中的1.57eV，并且从P5中的1.49eV增加到P4中的1.55eV。它还对电离势 (IP) 和电化学带隙 (EgCV) 产生可测量的影响，导致它们从 P3 中的 5.00 和 1.83 eV 降至 P2 中的 4.92 和 1.79 eV，以及从 P5 中的 5.09 和 1.87 eV 降至P4 中为 4.94 和 1.81 eV。此外，永久偶极子的存在将激子结合能
• Impact of the Alkyl Side Chains on the Optoelectronic Properties of a Series of Photovoltaic Low-Band-Gap Copolymers
  作者：Laure Biniek、Sadiara Fall、Christos L. Chochos、Denis V. Anokhin、Dimitri A. Ivanov、Nicolas Leclerc、Patrick Lévêque、Thomas Heiser

  DOI：10.1021/ma102164c

  日期：2010.12.14

  efficiency of organic photovoltaic devices. In this article, we describe the synthesis and structure−property relationships of a series of photovoltaic copolymers with a common conjugated backbone and differing solubilizing side chains. The copolymer optoelectronic properties and the related photovoltaic device performances are reported. Our results clearly show that the side chains have a major impact

  需要设计具有适当前沿轨道能级和良好电荷传输的新型低带隙共轭聚合物，以提高有机光伏器件的转换效率。在本文中，我们描述了一系列具有共同共轭主链和不同增溶侧链的光伏共聚物的合成和结构-性质关系。报告了共聚物的光电性能和相关的光伏器件性能。我们的结果清楚地表明，侧链对材料和设备性能具有重大影响。电子带隙可以变化超过0.3 eV，电荷迁移率可以变化几个数量级，几乎不改变侧链的位置和/或通过从直链烷基转移到支链烷基链，将光伏装置的富勒烯含量优化至原来的4倍。使用最有前途的聚合物的器件可以实现2.7％的功率转换效率。
• Conjugated polymer compound comprising 1,2,3-Benzothiadiazole units and its use in photovoltaic devices
  申请人：LANXESS Deutschland GmbH

  公开号：EP2730600A1

  公开（公告）日：2014-05-14

  The present invention relates to a polymer compound and a photovoltaic conversion device using the same having the general formula (I'): wherein R1 and R2 are the same or mutually different and represent a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, a cyano group or a nitro group, R3 represents a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an acyl group, an acyloxy group, a carboxyl group, a substituted carboxyl group, a cyano group or a nitro group, R4, R5 and R6 are the same or mutually different and represent a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, or an alkylthio group, X represents wherein Y = CR7R8 or N-R9, k is a number of linearly linked thiophene units integrated in the repeating unit, preferably an integer from 0 to 2, n is the number of repeating units, preferably from 2 to 2000, R7, R8, R9 are the same or mutually different and represent an alkyl group, an aryl group, an arylalkyl group, an arylalkenyl group, an arylalkynyl group, a heterocyclic group, preferably a mono-valent heterocyclic group, a heterocyclic group with at least one sulphur atom, and EG-1 and EG-2 are the end groups of the polymer compound and independent from each other are represented by a hydrogen, a halogen, a trialkylstannyl (-Sn(Alkyl)3), a boronic acid (-B(OH)2), a boronic ester (-B(OAlkyl)2), an aryl or a heteroaryl unit.

  本发明涉及一种聚合物化合物和一种使用该聚合物化合物的光伏转换装置，其通式为 (I')： 其中 R1 和 R2 相同或互异，代表氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、氰基或硝基、 R3 代表卤素原子、烷基、烷氧基、烷硫基、酰基、酰氧基、羧基、取代羧基、氰基或硝基、 R4、R5 和 R6 相同或互不相同，代表氢原子、烷基、烷氧基或烷硫基、 X 代表 其中 Y = CR7R8 或 N-R9、 k 是集成在重复单元中的线性连接的噻吩单元的数目，最好是 0 至 2 之间的整数、 n 是重复单元的数目，最好是 2 到 2000、 R7、R8、R9 相同或互不相同，代表烷基、芳基、芳烷基、芳烯基、芳炔基、杂环基（最好是单价杂环基）、至少带有一个硫原子的杂环基、EG-1和EG-2是聚合物化合物的端基，各自由氢、卤素、三烷基锡基（-Sn(烷基)3）、硼酸（-B(OH)2）、硼酸酯（-B(OAlkyl)2）、芳基或杂芳基单元代表。
• Tuning Energy Levels of Low Bandgap Semi-Random Two Acceptor Copolymers
  作者：Jinjun Zhou、Sibai Xie、Emily F. Amond、Matthew L. Becker

  DOI：10.1021/ma400531v

  日期：2013.5.14

  A series of low bandgap semi-random copolymers incorporating various ratios of two acceptor units-thienothiadiazole and benzothiadiazole-were synthesized by Pd-catalyzed Stille coupling. The polymer films exhibited broad and intense absorption spectra, covering the spectral range from 350 nm up to 1240 nm. The optical bandgaps and HOMO levels of the polymers were calculated from ultraviolet visible spectroscopy and cyclic voltammetry measurements, respectively. By changing the ratio of the two acceptor monomers, the HOMO levels of the polymers were tuned from -4.42 to -5.28 eV and the optical bandgaps were varied from 1.00 to 1.14 eV. The results indicate our approach could be applied to the design and preparation of conjugated polymers with specifically desired energy levels and bandgaps for photovoltaic applications.
• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。