4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-fluoro-2-hydroxybenzene | 113984-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-fluoro-2-hydroxybenzene
• 英文别名: 5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-fluoro-phenol；5-[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-2-fluorophenol；5-[(Tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-fluorophenol；5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-fluorophenol
• CAS: 113984-74-0
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₂Si
• 分子量: 242.366
• InChiKey: CNVNEFXWUKUINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-fluoro-2-hydroxybenzene 在 (Ph3P)2Rh(I)(CO)2Cl 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 仲丁基锂 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 2-[4-fluoro-5,7-bis(phenylmethoxy)-1H-indol-3-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939
• 作为产物：
  描述：

  (4-氟苯氧基)(二甲基)(2-甲基-2-丙基)硅烷 生成 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-fluoro-2-hydroxybenzene
  参考文献：
  名称：

  5,7-二羟基色胺的自氧化机制：位置4和/或6处氟取代的影响。

  摘要：

  从4-开始合成5,7-二羟基色胺（5,7-DHT）的类似物，即4-氟-，6-氟-和4,6-二氟-5,7-DHT（30a-c）。氟苯酚（7a），4-氟苯甲醇（12）和2,4-二氟苯酚（7b）。叔丁基二甲基甲硅烷氧基官能团的阻断作用使经由芳基锂中间体的区域特异性羟基化和甲酰基化成为邻位氟基成为可能，并使起始原料转化为关键中间体，即3,5-双（叔丁基二甲基甲硅烷氧基） ）-2-氟-，4-氟-和2,4-二氟苯甲醛（分别为11a，b和19）。将后者一步转化为相应的苄氧基苯甲醛，分别通过叠氮苯乙烯21a-c从中合成吲哚-2-羧酸酯22a-c。由22a-c产生的吲哚-2-羧醛（24a-c）在两个步骤中脱羰，分别得到2，3-未取代的吲哚25a-c。经由相应的吲哚-3-乙腈在25a-c的C-3上引入氨乙基侧链，然后进行脱苄基作用，生成羟色胺，分别以其肌酸酐硫酸盐30a-c的形式分离出来。循环伏安研究表明，像5

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2939

文献信息

• N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020004608A1

  公开（公告）日：2002-01-10

  N-(4-carbamimidoyl-phenyl)-glycine derivatives have the formula: 1 wherein X and R 1 to R 5 are as defined herein, and includes hydrates or solvates and/or physiologically acceptable salts thereof and/or physiologically acceptable esters thereof.

  N-(4-羰基苄基)-甘氨酸衍生物的化学式为： 其中X和R1至R5如本文所定义，并包括其水合物或溶剂合物和/或其生理上可接受的盐和/或其生理上可接受的酯。
• New compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05523475A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H, alkyl, aryl and arylalkyl; X and Y are the same or different and selected from alkoxy, aryloxy, alkyl, alkylthio, arylthio, fluoroalkyl, halogen, cyano, OSO.sub.2 CH.sub.3, OSO.sub.2 CF.sub.3, OCF.sub.3 and SCF.sub.3 with the proviso that the compound of formula I wherein R.sup.1 and R.sup.2 =H, X=Br and Y=Me is excluded; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxyanthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸的新衍生物，3-HANA，其通式为I 其中R^1和R^2相同或不同，并且选择自H、烷基、芳基和芳基烷基；X和Y相同或不同，并选择自烷氧基、芳氧基、烷基、烷基硫、芳基硫、氟烷基、卤素、氰基、OSO.sub.2 CH.sub.3、OSO.sub.2 CF.sub.3、OCF.sub.3和SCF.sub.3，但其中当R^1和R^2=H、X=Br和Y=Me时，排除通式I的化合物；或其药学上可接受的盐，以及其制备方法和中间体，新型药物组合物及其用途，用于抑制酶3-羟基蒽醌酸氧化酶，3-HAO，负责产生内源性神经毒素喹啉酸，QUIN。
• tert-Butyldimethylsilyl ethers of phenols: Their one-step conversion to benzyl or methyl ethers and utility in regioselective ortho lithiation
  作者：Achintya K. Sinhababu、Masami Kawase、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95560-6

  日期：——
• KAWASE, MASAMI;SINHABABU, ACHINTYA K.;BORCHARDT, RONALD T., CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N1, C. 2939-2946
  作者：KAWASE, MASAMI、SINHABABU, ACHINTYA K.、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——
• SINHABABU, ACHINTYA K.;KAWASE, MASAMI;BORCHARDT, RONALD T., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 36, 4139-4142
  作者：SINHABABU, ACHINTYA K.、KAWASE, MASAMI、BORCHARDT, RONALD T.

  DOI：——

  日期：——