5-amino-3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile | 50427-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-3-ethyl-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 50427-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄
• mdl: MFCD03231672
• 分子量: 212.254
• InChiKey: LTRKZIXDSRFKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile 在 硫酸 、 铜 、 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到3-ethyl-1-phenylpyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  McFadden, Helen G.; Huppatz, John L., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 9, p. 1263 - 1273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-乙氧基亚丙基)丙二腈 、 苯肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-amino-3-ethyl-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基氰基吡唑合成新型吡唑并嘧啶二硫酮和吡唑并嘧啶膦

  摘要：

  摘要 提出了一种从氨基-氰基吡唑 1 前体快速合成官能化吡唑并嘧啶二硫酮 2 和吡唑二氮杂膦硫酮 3 的通用、高产合成方案。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.486516

文献信息

• Synthesis of New Pyrazolopyrimidinedithiones and Pyrazolopyrimidinephosphines from Aminocyanopyrazoles
  作者：Fatma Allouche、Fahker Chabchoub、Mansour Salem、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1080/00397911.2010.486516

  日期：2011.4.19

  Abstract A general, high-yielding synthetic protocol for the expedited synthesis of functionalized pyrazolopyrimidine dithione 2 and pyrazolodiazaphosphininethione 3 from amino-cyano pyrazole 1 precursors is presented.

  摘要 提出了一种从氨基-氰基吡唑 1 前体快速合成官能化吡唑并嘧啶二硫酮 2 和吡唑二氮杂膦硫酮 3 的通用、高产合成方案。
• Synthesis of aminocyanopyrazoles via a multi-component reaction and anti-carbonic anhydrase inhibitory activity of their sulfamide derivatives against cytosolic and transmembrane isoforms
  作者：Fatma Allouche、Fakher Chabchoub、Fabrizio Carta、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.3109/14756366.2012.720573

  日期：2013.4.1

  were converted to the corresponding sulfamides by reaction with sulfamoyl chloride. The aminopyrazoles incorporating phenyl and tosyl moieties were tested as inhibitors of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the human (h) hCA I, II, IX and XII. Many of them showed low micromolar or submicromolar inhibition of these enzymes. The corresponding sulfamides were low nanomolar CA inhibitors.

  描述了在酸性催化剂下丙二腈与原酸酯和肼衍生物之间多组分反应（MCR）的便捷方案。制备，分离和表征了一系列氨基氰基吡唑4。这些吡唑与亚硝酸钠，然后与仲胺试剂和甲酸反应，生成吡唑并三嗪6和吡唑并吡喃二酮7。一些氨基吡唑通过与氨磺酰氯反应转化为相应的磺酰胺。测试了结合有苯基和甲苯磺酰基部分的氨基吡唑类化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同种型（人）hCA I，II，IX和XII的抑制剂。它们中的许多显示出对这些酶的低微摩尔或亚微摩尔抑制。相应的磺酰胺为低纳摩尔CA抑制剂。
• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• Design, synthesis and anti-acetylcholinesterase evaluation of some new pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidine derivatives
  作者：Anis Romdhane、Abderrahim Ben Said、Maher Cherif、Hichem Ben Jannet

  DOI：10.1007/s00044-016-1576-0

  日期：2016.7

  The target new hybrid molecule types pyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines phosphonates 4 and 2-(coumarin-3’’-yl)-7-phenylpyrazolo[4,3-e]-1,2,4-triazolo[1,5-c]pyrimidines 5 were prepared via Michaelis–Arbuzov rearrangement (Arbuzov reaction) of pyrazolotriazolopyrimidines chloride 3a–c, with trialkyl phosphate and Knoevenagel reaction of 2-cyanomethyl derivatives 3d–f with salicylic aldehyde

  目标新型杂合分子类型为吡唑并[4,3 - e ] -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶膦酸酯4和2-（香豆素-3''-基）-7-苯基吡唑并[4]通过吡唑并三唑并嘧啶氯化物3a–c的Michaelis–Arbuzov重排（Arbuzov反应），磷酸三烷基酯和2-氰基甲基的Knoevenagel反应制备了，3- e -1,2,4-三唑并[1,5- c ]嘧啶5衍生物3d–f分别含有水杨醛。从氨基吡唑1开始，分两步获得前体3。目标化合物4和5通过1 H NMR，13 C NMR，31 P NMR，IR和HRMS完全表征。对化合物4和5的抗乙酰胆碱酯酶活性进行了评估，结果表明它们具有显着的活性（IC 50  = 1.73–39.86 µM），并对这些化合物的初步SAR进行了研究。
• Synthesis of new pyrazole and antibacterial pyrazolopyrimidine derivatives
  作者：Ameur RAHMOUNI、Anis ROMDHANE、Abderrahim BEN SAID、Kaouther MAJOULI、Hichem BEN JANNET

  DOI：10.3906/kim-1303-20

  日期：——

  3-Substituted-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-amines 2a--c were synthesized by treating 5-aminopyrazole-4-carbonitriles 1a--c with formamide. The reactivity of compounds 1a--c towards some cyclic anhydrides was studied. The condensation of 5-aminopyrazole-4-carbonitrile 1b with triethylorthoformate gives imidate 7b, which reacts with a series of primary amines and leads to pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-4-amines 9 and 10. The reaction of imidate 7b with ammonia and hydroxylamine afforded pyrazolopyrimidine 2b and pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-5-(4H)-ol 11, respectively. The synthesized compounds were completely characterized by ^1H NMR, ^13}C NMR, IR, and HRMS. The antibacterial activity of some new synthesized compounds was evaluated and appeared to be significant.

  3-取代-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 2a--c 是通过将 5-氨基吡唑-4-氰基 1a--c 与甲酰胺反应合成的。研究了化合物 1a--c 对某些环状酐的反应活性。5-氨基吡唑-4-氰基 1b 与三乙氧基甲烷的缩合反应生成亚胺酯 7b，后者与一系列伯胺反应，生成吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-胺 9 和 10。亚胺酯 7b 与氨和羟胺的反应分别得到吡唑嘧啶 2b 和吡唑并[3,4-d]嘧啶-5-(4H)-醇 11。合成的化合物通过 ^1H NMR、^13}C NMR、IR 和 HRMS 完全表征。评估了一些新合成化合物的抗菌活性，结果表明具有显著活性。