2-chloromethyl-1-isopropyl-1H-imidazole hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloromethyl-1-isopropyl-1H-imidazole hydrochloride
• 英文别名: 2-chloromethyl-3-(2-propyl)-3H-imidazole hydrochloride；2-chloromethyl-1-isopropylimidazole hydrochloride；2-(chloromethyl)-3-propan-2-yl-1H-imidazol-3-ium;chloride
• 化学式: C₇H₁₁ClN₂*ClH
• mdl: MFCD09908412
• 分子量: 195.092
• InChiKey: BOMKBCQKTDCQCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloromethyl-1-isopropyl-1H-imidazole hydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-bis-(1-(2-propyl)-1H-imidazol-2-ylmethyl)propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Chiral Spiro Ionic Liquids

  摘要：

  Novel chiral imidazolium salts have been synthesized as examples of chiral ionic liquids with a spiro skeleton. Effects of N-substituents and counteranions on the melting point of spiro imidazolium salts and their chiral discrimination abilities are described.

  DOI：

  10.1021/ol052466y
• 作为产物：
  描述：

  1-异丙基-1H-咪唑-2-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-chloromethyl-1-isopropyl-1H-imidazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Antifungal Azoles. III. Synthesis and Antifungal Activity of Sulfide and Sulfonamide Derivatives of (2R,3R)-2-(2,4-Difluorophenyl)-3-mercapto-1- (lH-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanol.

  摘要：

  为了寻找强效的抗真菌剂，制备并评估了对光学活性含硫三唑衍生物，硫醚（3）和磺胺（4）对白色念珠菌的体外和体内抗真菌活性。硫醚（3）是通过（2R，3R）-2-（2，4-二氟苯基）-3-巯基-1-（1H，1，2，4-三唑-1-基）-2-丁醇（1）与各种杂芳基氯甲烷在甲醇钠存在下反应制备的。磺胺（4）是从二硫化物（15）开始以三个步骤合成的，包括相应亚磺酰胺（17）的氧化。一些含硫三唑衍生物（3，4）显示出对小鼠念珠菌病的强烈保护作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.85

文献信息

• Synthesis of novel spiro imidazolium salts as chiral ionic liquids
  作者：Mahesh L. Patil、C.V. Laxman Rao、Shinobu Takizawa、Kazuhiro Takenaka、Kiyotaka Onitsuka、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.002

  日期：2007.12

  A library of 13 novel chiral spiro imidazolium salts has been synthesized. The effects of N-substituents and counteranions on the melting point of spiro bis(imidazolium) salts are studied in efforts toward the development of room temperature chiral ionic liquids.

  已合成了13种新型手性螺咪唑鎓盐的文库。为了开发室温手性离子液体，研究了N-取代基和抗衡阴离子对螺双（咪唑鎓）盐熔点的影响。
• Steric Effects on the Chelation of Mn²⁺and Zn²⁺by Hexadentate Polyimidazole Ligands: Modeling Metal Binding by Calprotectin Site 2
  作者：Ryan B. Gaynor、Baylee N. McIntyre、Shelby L. Lindsey、Kaylee A. Clavo、William E. Shy、David E. Mees、Ge Mu、Bruno Donnadieu、Sidney E. Creutz

  DOI：10.1002/chem.202300447

  日期：2023.7.3

  The selective binding of manganese(II) ions is a challenging problem with potential biomedical applications. We have designed a series of bioinspired hexadentate chelating ligands that allow for systematic, sterically-controlled tuning of the ligand cavity size in order to explore the feasibility of size-based selectivity for Mn2+ binding over other first-row divalent transition metal ions.

  锰（II）离子的选择性结合是潜在生物医学应用中的一个具有挑战性的问题。我们设计了一系列仿生六齿螯合配体，可以系统地、空间控制地调节配体腔尺寸，以探索基于尺寸的选择性 Mn 2+相对于其他第一行二价过渡金属离子结合的可行性。