(E)-2,3-Diiodoacrylic acid methyl ester | 71264-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-2,3-Diiodoacrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2E)-2,3-diiodoacrylate；methyl (E)-2,3-diiodoacrylate；trans-2,3-Diiod-acrylsaeure-methylester；InChI=1/C4H4I2O2/c1-8-4(7)3(6)2-5/h2H,1H3/b3-2；methyl (E)-2,3-diiodoprop-2-enoate
• CAS: 71264-45-4
• 化学式: C₄H₄I₂O₂
• 分子量: 337.884
• InChiKey: ZEHGUJPMLWYJLE-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-diethoxybut-1-yne 、 (E)-2,3-Diiodoacrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 55.0h， 以61%的产率得到7,7-Diethoxy-2-iodohepta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions

  摘要：

  在室温下将炔与单氯碘和碘化钠反应，可以形成热力学稳定的(E)-二碘烯。相应的(Z)-二碘烯可以通过在−78°C下，用四乙基铵碘化物处理炔与单氯碘来生成。这类1,2-二碘烯对于使用斯蒂尔（Stille）或铃木（Suzuki）交叉偶联方法合成更多功能化烯烃非常有用。

  DOI：

  10.1039/a906832e
• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 双氧水 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到(E)-2,3-Diiodoacrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  E-二碘烯烃的简便合成：H2O2 活化炔烃与碘的反应

  摘要：

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。

  DOI：

  10.1080/00397910701545171

文献信息

• Facile Synthesis of <i>E</i>‐Diiodoalkenes: H₂O₂‐Activated Reaction of Alkynes with Iodine
  作者：Alexander O. Terent'ev、Dmitry A. Borisov、Igor B. Krylov、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1080/00397910701545171

  日期：2007.9.1

  activate iodine in the addition reaction with triple bonds. A facile and technologically straightforward procedure was developed for the synthesis of E‐diiodoalkenes based on the reaction of alkynes with an I2–H2O2 system in THF. Selective iodination of terminal and internal alkynes containing electron‐donating and electron‐withdrawing substituents afforded 16 E‐diiodoalkenes in yields up to 89%.

  摘要 发现过氧化氢在与三键的加成反应中活化碘。基于炔烃与 I2-H2O2 体系在 THF 中的反应，开发了一种简便且技术上简单的合成 E-二碘代烯烃的方法。含有给电子和吸电子取代基的末端和内部炔烃的选择性碘化得到 16 个 E-二碘烯烃，产率高达 89%。
• Stereoselective synthesis of either E- or Z-diiodoalkenes from alkynes using ICI and iodide
  作者：Nadine Hénaff、Sarah K Stewart、Andrew Whiting

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00920-9

  日期：1997.6

  Reaction of alkynes with ICI and an iodide source results in the stereoselective formation of diiodoalkenes in moderate to high yield, At r.t., the reaction is stereospecific, resulting in the formation of E-diiodoalkenes, however lowering the temperature and using a more soluble iodide source results in a stereoselective formation of the Z-diiodoalkenes. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium‐Catalyzed Selective Carbonylation of (<i>E</i>)‐1,2‐Diidoalkenes
  作者：Jin‐Heng Li、Shi Tang

  DOI：10.1081/scc-200046514

  日期：2005.1.1

  A mild and selective palladium-catalyzed carbonylation of (E)-1,2-diiodoalkenes protocol for the synthesis of (E)-3-iodoacrylate esters and maleic diesters has been developed. In the presence of PdCI2, CuCl2, and CO, (E)-3-iodoacrylate esters and maleic diesters were obtained selectively in moderate yields. Noteworthysis that a clean inversion of configuration takes place in the palladium-catalyzed dicarbonylation of (E)-1,2-diiodoalkenes procedure.
• Kai,F.; Seki,S., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1122 - 1133
  作者：Kai,F.、Seki,S.

  DOI：——

  日期：——
• (NH4)2S2O8-Mediated Diiodination of Alkynes with Iodide in Water: Stereospecific Synthesis of (E)-Diiodoalkenes
  作者：Can-Cheng Guo、Qing Jiang、Jing-Yu Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379910

  日期：——

  A new approach to the stereospecific diiodination of alkynes under mild conditions has been developed. This protocol employs ammonium persulfate as an oxidant and iodide as an iodine source, and provides a highly efficient and general method for the preparation of a broad range of (E)-diiodoalkenes in water.

表征谱图