3-Amino-2-methylacrolein | 91752-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Amino-2-methylacrolein
• 英文别名: 3-aminomethacrylaldehyde；2-Methyl-3-aminoacrolein；(2Z)-3-amino-2-methylacrylaldehyde；(Z)-3-amino-2-methylprop-2-enal
• CAS: 91752-76-0
• 化学式: C₄H₇NO
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: OEZAAXHZEMTBOV-RQOWECAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-2-methylacrolein 、 3-氨基-5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 哌啶乙酸盐 作用下， 以45%的产率得到3,4,5,6,9,10-hexahydro-9-ethyl-3,3,6,6-tetramethylacridine-1(2H),8(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Greenhill, John V.; Moten, Mohamed Ashraf; Hanke, Reiner, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 3, p. 821 - 830

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituierte 2-Aminonicotinonitrile
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270205

  日期：——

  Die Aminolyse des Cyanketen‐O N‐Acetal‐Gemisches 1 Z/E mit den Aminen 2a,b führt zu den E‐konfigurierten primär/sekundären Cyanketenaminalen 3a,b. Durch Reaktion von 3a,b mit der, 1,3‐Biselektrophilen 4, 6a,b, 9 HCl, 12, 13, 15a,b, 17 und 19 lassen sich die N2‐substituierten 2‐Aminonicotinonitrile 5, 7, 8, 10, 11, 14, 16 und 20 herstellen. Umsetzung der 2‐Aminonicotinonitrile mit α‐Phenylethylrest

  氰烯乙缩醛混合物 1 Z / E 与胺 2a、b 的氨解导致 E 构型的伯/仲氰烯胺 3a、b。3a, b 与 1,3-双亲电子试剂 4, 6a, b, 9 HCl, 12, 13, 15a, b, 17, 和 19 反应生成 N2-取代的 2-氨基烟腈 5, 7, 8, 10、11、14、16 和 20。2-氨基烟腈与2位（14b、16a、8a、20b、5和8b）的α-苯乙基基团与多磷酸反应生成伯2-氨基烟腈21a-f。
• Synthese von substituierten 2-Aminonicotinonitrilen
  作者：Reinhard Troschütz、Thomas Dennstedt

  DOI：10.1002/ardp.19943270107

  日期：——

  Mono‐, di‐ und trisubstituierte 2‐Aminonicotinonitrile vom Typ 8, 13, 14 und 19 lassen sich aus Keton‐Mannich‐Basen Hydrochloriden 4 · HCl, Enonen 12, β‐Aminovinylketonen 17, 3‐Aminoacrolein‐Derivaten 18 sowie Vinamidinium Perchloraten 21 und in situ erzeugtem 3,3‐Diamino‐acrylnitril (3) herstellen.

  可以从酮曼尼希碱、盐酸盐 4 HCl、烯酮 12、β-氨基乙烯基酮 17、3-氨基丙烯醛衍生物 18 和 vinamidinium 和高氯酸盐中获得 8、13、14 和 19 型的单、二和三取代的 2-氨基烟腈3,3-二氨基-丙烯腈 (3) 原位生成。
• Antivertigo agents. III. Synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-1,6-naphthyridine methyl homologs.
  作者：AKIRA SHIOZAWA、YUHICHIRO ICHIKAWA、CHIKARA KOMURO、SHUJI KURASHIGE、HIROSHI MIYAZAKI、HIROSHI YAMANAKA、TAKAO SAKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.32.2522

  日期：——

  5-Methyl-(4a), 7-methyl-(4b), and 8-methyl-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine (4c) were synthesized by chemical modification of pyridine derivatives. On the other hand, the synthesis of the compounds (20b, c) having a methyl group in the aromatic ring of 5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 6-naphthyridine was accomplished by the condensation of 1-benzyl-4-piperidinone with the corresponding 3-amino-enones followed by debenzylation. The pathway of the condensation is briefly discussed.

  5-甲基-(4a)、7-甲基-(4b)和8-甲基-5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶 (4c) 通过对吡啶衍生物的化学修饰合成而成。另一方面，通过将1-苄基-4-哌啶酮与相应的3-氨基-烯酮缩合后去苄基化，合成了具有5, 6, 7, 8-四氢-1, 6-萘啶芳环中甲基取代基的化合物(20b, c)。缩合反应的路径进行了简要讨论。
• Nitroketenaminale, 7. Mitt.: Synthese von substituierten 2-Amino-3-nitropyridinen aus 1,3-Biselektrophilen und 2-Nitroethen-1,1-diamin
  作者：Reinhard Troschütz、Achim Lückel

  DOI：10.1002/ardp.19923251208

  日期：——

  Die Umsetzung der Enone 1a‐f mit dem Nitroketenaminal 2 führt zu den 4,6‐substituierten 2‐Amino‐1,4‐dihydropyridinen 3a‐f, von denen in unbefriedigenden Ausbeuten 3a‐c,f durch Luft zu den Pyridinen 4a‐c,f oxidiert werden, 5‐ bzw. 6‐substituierte 2‐Amino‐3‐nitropyridine (9a,b bzw. 11) sind aus 8a,b bzw. 10 und 2 zugänglich.

  烯酮 1a-f 与硝基烯酮胺 2 反应生成 4,6-取代的 2-氨基-1,4-二氢吡啶 3a-f，其中 3a-c、f 和吡啶 4a-c 的产率不理想, f 被氧化，5-和 6- 取代的 2-氨基-3-硝基吡啶（9a、b 和 11）分别从 8a、b 和 10 和 2 获得。
• Greenhill, John V.; Moten, Mohamed Ashraf; Hanke, Reiner, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 3, p. 821 - 830
  作者：Greenhill, John V.、Moten, Mohamed Ashraf、Hanke, Reiner、Breitmaier, Eberhard

  DOI：——

  日期：——

表征谱图