(-)-(6S,10S)-benzyl 5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-12-carboxylate | 136612-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (-)-(6S,10S)-benzyl 5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-12-carboxylate
• 英文别名: (-)-(6S,10S)-benzyl 5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooct[b]indole-12-carboxylate；benzyl (1S,12S)-3-methyl-13-oxo-3,16-diazatetracyclo[10.3.1.02,10.04,9]hexadeca-2(10),4,6,8-tetraene-16-carboxylate
• CAS: 136612-38-9；148022-34-8
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₃
• 分子量: 374.439
• InChiKey: WUXDQZNOXFYZOR-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(6S,10S)-benzyl 5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-12-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium metabisulfite 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2S,13S)-20-hydroxy-11-methyl-18,18-dioxo-17-oxa-18lambda6-thia-1,11-diazapentacyclo[11.7.0.02,16.04,12.05,10]icosa-4(12),5,7,9,19-pentaene-16-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Bailey, Patrick D.; McLay, Neil R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 4, p. 441 - 450

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (6S,10S)-12-benzyl 8-methyl 5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-8,12-dicarboxylate 在 水 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以73%的产率得到(-)-(6S,10S)-benzyl 5-methyl-9-oxo-6,7,8,9,10,11-hexahydro-6,10-imino-5H-cyclooctindole-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （L）-色氨酸的吲哚生物碱的不对称合成：（-）-可卡因，（-）-他巴汀和（-）-甲um的形式合成

  摘要：

  在动力学控制的条件下，（L）色氨酸甲酯与4-氧代丁酸甲酯反应，得到了高产率的顺式-1，3-二取代的四氢-β-咔啉（6）。一个简单的五步程序就可以将其转化为光学纯的（ee≥95％）桥接的酮（-）-（17），其（+）异构体先前已用于（+）-koumine（1 ），（+）-塔布丁碱（2）和（+）-尿苷（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79407-x