4-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole | 1393640-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-nitrobenzyl)-4-(4-fluorophenyl)-1H-1,2,3-triazole；4-(4-Fluorophenyl)-1-[(4-nitrophenyl)methyl]triazole
• CAS: 1393640-93-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₄O₂
• 分子量: 298.276
• InChiKey: RSDWFVVORAZZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium azide 、 C₁₂H₁₆CuN₄O₄⁽²⁺⁾*2BF₄^(1-) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 4-(4-fluorophenyl)-1-(4-nitrobenzyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  测序[3 + 2]-环加成反应和多组分反应：在甲醇中使用离子液体负载的Cu（II）预催化剂，区域选择性微波辅助合成1,4-二取代的1,2,3-三唑

  摘要：

  具有两个至三个氮原子的杂环化合物在细胞的正常生命周期中起着关键作用。进一步设计和合成具有N的优质杂环化合物库原子作为新的化学探针，在药物发现中至关重要。在本文中，描述了一种用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的小型文库的有效的一锅多组分策略。这种新的多组分一锅法的特征在于，离子液体负载的Cu（II）预催化剂在甲醇催化的[3 + 2]-环加成反应中与微波辐射反应相结合。合成操作包括用甲醇有效还原离子液体负载的Cu（II）催化剂，然后使用原位生成的叠氮化物与炔烃进行[3 + 2]环加成反应，从而选择性地获得1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152273

文献信息

• An efficient and recyclable thiourea-supported copper(<scp>i</scp>) chloride catalyst for azide–alkyne cycloaddition reactions
  作者：Milan Kr. Barman、Ashish Kumar Sinha、Sharanappa Nembenna

  DOI：10.1039/c5gc02545a

  日期：——

  A reaction between two equivalents of bulky thiourea i.e., 1-3-bis(2,6-dimethylphenyl)thiourea(L) [L = (ArNH)2C=S); (Ar = 2,6-Me2C6H3)}] and CuCl2 or CuCl in THF solvent afforded a bulky thiourea stabilized copper(I) halide...

  两当量的大体积硫脲之间的反应，即1-3-双（2,6-二甲基苯基）硫脲（L）[L = （（ArNH）2C = S）; （Ar = 2,6-Me2C6H3）}]和CuCl2或CuCl在THF溶剂中的溶液，得到了庞大的硫脲稳定的卤化铜（I）...
• Multicomponent Synthesis of 1,2,3-Triazoles in Water Catalyzed by Silica-Immobilized NHC–Cu(I)
  作者：Li Wan、Chun Cai

  DOI：10.1007/s10562-012-0880-7

  日期：2012.9

  procedure via three-component reaction between organic halides, aromatic alkynes and sodium azide in the presence of 0.5 mol% Silica-immobilized NHC–Cu(I) catalyst. The catalyst showed high catalytic activity and 1,4-regioselectivity for the [3 + 2] Huisgen cycloaddition in water as a green solvent. This procedure has advantages that without the need to handle organic azides because of they are generated

  摘要 在 0.5 mol% 二氧化硅固定的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过有机卤化物、芳香炔烃和叠氮化钠之间的三组分反应，在一锅法中合成了 1,2,3-三唑衍生物。该催化剂在作为绿色溶剂的水中 [3 + 2] Huisgen 环加成反应显示出高催化活性和 1,4-区域选择性。该程序的优点是无需处理有机叠氮化物，因为它们是原位生成的。该反应范围广，收率好到极好。催化剂循环使用6次，活性没有明显损失。 图文摘要1,2,3-三唑衍生物在0.5 mol%二氧化硅存在下，通过炔烃、卤代烷和叠氮化钠三组分反应，一锅法合成- 固定化 NHC-Cu(I) 催化剂。
• Cu(<scp>ii</scp>) PBS-bridged PMOs catalyzed one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water through click chemistry
  作者：Avvari N. Prasad、Benjaram M. Reddy、Eun-Young Jeong、Sang-Eon Park

  DOI：10.1039/c4ra04093g

  日期：——

  multicomponent reaction of benzyl halides with sodium azide and terminal alkynes. This catalyst allowed for the high regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through a one-step and atom economic tandem reaction with water as the solvent. Note that no additional base or ligand or reducing agent is required. Moreover, in addition to benzyl halides, hetero benzyl halides have also been

  由1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷和卟啉桥联倍半硅氧烷（PBS）的自组装合成了一系列的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO。这些合成的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO使用不同的光谱和非光谱技术进行了表征，即XRD，FT-IR光谱，氮吸附-解吸等温线以及UV可见光谱和EPR光谱。其中，卟啉桥联的PMO，特别是Cu（II）-PBS-HPMO被发现是苄基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃多组分反应的有效催化剂。通过以水为溶剂的一步和原子经济级联反应，该催化剂可以实现1,4-二取代的1,2,3-三唑的高区域选择性合成。注意，不需要额外的碱或配体或还原剂。此外，除了苄基卤以外，杂苯苄基卤还以显着的产率和完全区域选择性的方式获得。通过采用该方案，还可以从易于获得的起始原料中制备出结构良好的1,2,3-三唑系列化合物，收率高至优异。此外，该过程纯粹是异质的，并且级联反应是在水中进行的，
• Sequencing [3+2]-cycloaddition and multicomponent reactions: A regioselective microwave-assisted synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using ionic liquid supported Cu(II) precatalysts in methanol
  作者：Ananya Anubhav Saikia、R. Nishanth Rao、Soumyadip Das、Sushovan Jena、Sourav Rej、Barnali Maiti、Kaushik Chanda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152273

  日期：2020.9

  Further the design and synthesis of a quality heterocyclic compound library with N-atoms as new chemical probes active, is vital in drug discovery. In this context, an efficient one-pot multicomponent strategy for the synthesis of a mini library of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is described. This new multicomponent one-pot method features a combination of ionic liquid supported Cu(II) precatalysts

  具有两个至三个氮原子的杂环化合物在细胞的正常生命周期中起着关键作用。进一步设计和合成具有N的优质杂环化合物库原子作为新的化学探针，在药物发现中至关重要。在本文中，描述了一种用于合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的小型文库的有效的一锅多组分策略。这种新的多组分一锅法的特征在于，离子液体负载的Cu（II）预催化剂在甲醇催化的[3 + 2]-环加成反应中与微波辐射反应相结合。合成操作包括用甲醇有效还原离子液体负载的Cu（II）催化剂，然后使用原位生成的叠氮化物与炔烃进行[3 + 2]环加成反应，从而选择性地获得1,2,3-三唑。