1-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-piperidine-2,6-dione | 1394905-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]piperidine-2,6-dione
• CAS: 1394905-55-5
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: RIKZUMJZNAJSPF-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-piperidine-2,6-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 、 barium(II) hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 新烟碱
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 (S)-1-amino-2-(methoxymethyl)pyrrolidine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到1-((S)-2-methoxymethylpyrrolidin-1-yl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  2-杂芳基环胺的不对称合成：(-)-Anabasine 的全合成

  摘要：

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402202

文献信息

• Alternative strategies for the stereoselective synthesis of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.06.024

  日期：2012.7

  Two alternative synthetic approaches to a variety of enantioenriched 6-arylated piperidin-2-ones have been developed. The first one is based on the hydrogenation of suitably arylated chiral cyclic enehydrazides. The second approach relies on the asymmetric catalytic hydrogenation of the corresponding N-alkylated precursors. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of 2-Heteroaryl Cyclic Amines: Total Synthesis of (-)-Anabasine
  作者：Romain Sallio、Stéphane Lebrun、Nicolas Gigant、Isabelle Gillaizeau、Eric Deniau

  DOI：10.1002/ejoc.201402202

  日期：2014.7

  A new and concise method for the synthesis of enantioenriched 2-heteroaryl cyclic amines was developed through an intramolecular chirality transfer. The influence of the nature

  通过分子内手性转移，开发了一种新的、简洁的合成富含对映体的 2-杂芳基环胺的方法。自然的影响