(4S,5S)-5-allyl-4-(4-tert-butoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one | 246158-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4S,5S)-5-allyl-4-(4-tert-butoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 246158-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: VFTSWHNANRGZCS-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-5-allyl-4-(4-tert-butoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(2S,3S)-2-amino-1-(4-tert-butoxyphenyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  亮脑啡肽中β-转角模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  设计，合成并进行构象研究的β-转体模拟物，其中β-转体的四个氨基酸已被10元环取代。在模拟物中，通常在β-转角中发现的分子内CO i -HN i +3氢键已被乙烯桥取代。另外，残基i和i + 1之间的酰胺键被交换为亚甲基醚等排物。以亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe- Leu）的前四个残基为基础，以15个步骤制备了这种β-turn模拟物。该合成依赖于由Cbz-Tyr（tBu）-OH分五个步骤制得的β-叠氮基醇，这是关键的i位结构单元。叔然后，将溴乙酸丁酯，甘氨酸和Phe-Leu dipetide分别用作位置i + 1，i + 2和i + 3的结构单元。根据1 H NMR数据进行的构象研究表明，β-turn模拟物很灵活，但在低温下却类似于II型β-turn。该低能构象异构体与晶体亮脑啡肽的结晶结构十分相似。

  DOI：

  10.1021/jo0356863
• 作为产物：
  描述：

  benzyl [(S)-2-(4-tert-butoxyphenyl)-1-(methoxy(methyl)carbamoyl)ethyl]carbamate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4S,5S)-5-allyl-4-(4-tert-butoxybenzyl)-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  亮脑啡肽中β-转角模拟物的合成与构象研究

  摘要：

  设计，合成并进行构象研究的β-转体模拟物，其中β-转体的四个氨基酸已被10元环取代。在模拟物中，通常在β-转角中发现的分子内CO i -HN i +3氢键已被乙烯桥取代。另外，残基i和i + 1之间的酰胺键被交换为亚甲基醚等排物。以亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe- Leu）的前四个残基为基础，以15个步骤制备了这种β-turn模拟物。该合成依赖于由Cbz-Tyr（tBu）-OH分五个步骤制得的β-叠氮基醇，这是关键的i位结构单元。叔然后，将溴乙酸丁酯，甘氨酸和Phe-Leu dipetide分别用作位置i + 1，i + 2和i + 3的结构单元。根据1 H NMR数据进行的构象研究表明，β-turn模拟物很灵活，但在低温下却类似于II型β-turn。该低能构象异构体与晶体亮脑啡肽的结晶结构十分相似。

  DOI：

  10.1021/jo0356863

文献信息

• Synthesis of a novel β-turn mimetic and its incorporation in Leu-enkephalin
  作者：Paul Kreye、Jan Kihlberg

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01216-2

  日期：1999.8

  A conformationally restricted β-turn mimetic, in which an ethylene bridge replaces the intramolecular hydrogen bond between residues i and i + 3 of β-turns, has been prepared and incorporated in Leu-enkephalin. Amino acids and α-bromoacids were used as building blocks in the synthesis of the mimetic.

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。