benzyl (1S,2S)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxypent-4-enylcarbamate | 246158-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (1S,2S)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxypent-4-enylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(2S,3S)-3-hydroxy-1-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]hex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 246158-02-1
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₄
• 分子量: 397.514
• InChiKey: YHVCZMROFJXSCR-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1S,2S)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxypent-4-enylcarbamate 在 四氧化锇 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 N-甲基吲哚酮 、 triflic azide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (S)-2-[(S)-2-[(3S,4S)-4-azido-3-tert-butoxycarbonylmethoxy-5-(4-tert-butoxyphenyl)pentylamino]-3-phenylpropionylamino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2
• 作为产物：
  描述：

  O-(叔丁基)-N-[苄氧羰基]-L-酪氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 benzyl (1S,2S)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxypent-4-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型β-turn模拟物的合成及其在亮脑啡肽中的掺入

  摘要：

  已经制备了构象受限的β-转角模拟物，其中乙烯桥取代了β-转角的残基i和i + 3之间的分子内氢键，并将其掺入Leu-脑啡肽中。氨基酸和α-溴酸被用作模拟物合成的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01216-2

文献信息

• Synthesis and Conformational Studies of a β-Turn Mimetic Incorporated in Leu-enkephalin
  作者：David Blomberg、Mattias Hedenström、Paul Kreye、Ingmar Sethson、Kay Brickmann、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo0356863

  日期：2004.5.1

  A β-turn mimetic in which the four amino acids of a β-turn have been replaced by a 10-membered ring has been designed, synthesized, and subjected to conformational studies. In the mimetic, the intramolecular COi − HNi+3 hydrogen bond that is often found in β-turns has been replaced by an ethylene bridge. In addition, the amide bond between residues i and i + 1 was exchanged for a methylene ether isoster

  设计，合成并进行构象研究的β-转体模拟物，其中β-转体的四个氨基酸已被10元环取代。在模拟物中，通常在β-转角中发现的分子内CO i -HN i +3氢键已被乙烯桥取代。另外，残基i和i + 1之间的酰胺键被交换为亚甲基醚等排物。以亮氨酸脑啡肽（Tyr-Gly-Gly-Phe- Leu）的前四个残基为基础，以15个步骤制备了这种β-turn模拟物。该合成依赖于由Cbz-Tyr（tBu）-OH分五个步骤制得的β-叠氮基醇，这是关键的i位结构单元。叔然后，将溴乙酸丁酯，甘氨酸和Phe-Leu dipetide分别用作位置i + 1，i + 2和i + 3的结构单元。根据1 H NMR数据进行的构象研究表明，β-turn模拟物很灵活，但在低温下却类似于II型β-turn。该低能构象异构体与晶体亮脑啡肽的结晶结构十分相似。