cis-Dypnone oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-Dypnone oxide
• 英文别名: cis-Dypnon-oxid；cis-(3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl)(phenyl)methanone；(2RS,3RS)-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-one；(2RS,3RS)-2,3-Epoxy-1,3-diphenyl-butan-1-on；[(2S,3S)-3-methyl-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: OSYCVSWVZKUPOY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-Dypnone oxide 在 盐酸 、 异丁酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-(4S,5R)-4,5-dihydro-5-methyl-3,5-diphenyl-1-tosyl-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ones

  摘要：

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916008
• 作为产物：
  描述：

  米拉贝格隆杂质23 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-Dypnone oxide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of 3,5-Dialkyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-ones

  摘要：

  我们报告了立体选择性的五步合成cis-3-ethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-5-methyl-4H-pyrazol-4-one（cis-1b）和trans-3,5-diethyl-3,5-dihydro-3,5-diphenyl-4H-pyrazol-4-one（trans-1c）。关键合成单元是1,3-diphenylpent-2-en-1-one（5b），它是通过使用氯化钛(IV)/三正丁胺的新的单锅交叉醇脱水反应将乙酰苯和丙酮合成的，随后处理了甲磺酰氯和三乙胺。

  DOI：

  10.1055/s-2005-916008

文献信息

• 1,3-Dimethyl-2-phenylbenzimidazoline (DMPBI)-Acetic Acid: An Effective Reagent System for Photoinduced Reductive Transformation of α,β-Epoxy Ketones to β-Hydroxy Ketones
  作者：Eietsu Hasegawa、Naoki Chiba、Aiko Nakajima、Kumiko Suzuki、Akira Yoneoka、Kazuki Iwaya

  DOI：10.1055/s-2001-15055

  日期：——

  aqueous solvents. When THF solutions containing aryl carbonyl possessing α,β-epoxy ketones and DMPBI and acetic acid were irradiated (λ > 280 nm), β-hydroxy ketones were isolated in good to excellent yields. Photosensitized conditions (λ > 340 nm) were employed for the reactions of alkyl carbonyl possessing α,β-epoxy ketones.

  1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑啉 (DMPBI) 和乙酸的组合已用于将 α,β-环氧酮光诱导还原转化为 β-羟基酮。使用几种质子供体进行的光反应研究表明，乙酸优于其他质子供体，例如 HCl、p-TsOH、MeOH 和水。1,3-二甲基-2-苯基苯并咪唑鎓在与乙酸的反应中生成，而 N-苯甲酰基-N,N'-二甲基-邻苯二胺在水性溶剂中生成。当辐照含有具有 α,β-环氧酮和 DMPBI 和乙酸的芳基羰基的 THF 溶液时（λ > 280 nm），β-羟基酮以良好至优异的收率分离。光敏条件（λ > 340 nm）用于具有α，β-环氧酮的烷基羰基的反应。
• The Rearrangement of α,β-Epoxy Ketones. I. Chalcone Oxides
  作者：Herbert O. House

  DOI：10.1021/ja01634a009

  日期：1954.3
• The Structure of the Diphenacyl Halides
  作者：Harry H. Wasserman、Norman E. Aubrey、Howard E. Zimmerman

  DOI：10.1021/ja01097a027

  日期：1953.1
• THE HALODIPHENACYLS.¹ I
  作者：CALVIN L. STEVENS、ROBERT J. CHURCH、VINCENT J. TRAYNELIS

  DOI：10.1021/jo01369a008

  日期：1954.4
• Iron-Catalyzed Carbonylation-Peroxidation of Alkenes with Aldehydes and Hydroperoxides
  作者：Weiping Liu、Yuanming Li、Kaisheng Liu、Zhiping Li

  DOI：10.1021/ja204226n

  日期：2011.7.20

  A three-component reaction of alkenes, aldehydes, and hydroperoxides catalyzed by FeCl2 to beta-peroxy ketones has been achieved. This three-component reaction can be also applied to the synthesis of a-carbonyl epoxides, through either a stepwise base-induced epoxidation of the separated beta-peroxy ketone products or a one-pot process by simply adding base to the reaction mixture after the completion of the three-component reaction.