5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-4(3H)-one | 1374153-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-4(3H)-one
• 英文别名: 5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-4-one
• CAS: 1374153-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: PDAHGAJSGUOLEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 4-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethoxy-3-bromo-2-hydroxymethylnaphthalene 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 palladium diacetate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 5,10-dimethoxy-3-methyl-1H-benzo[g]isochromen-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应合成五聚体及C（1）-和C（3）-取代的五聚体

  摘要：

  使用分子内Heck反应作为关键步骤，已经证明了一种高效且高产的五肽酮和1-烷基，1-芳基和3-烷基取代的五肽酮的合成途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.061

文献信息

• An efficient synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide
  作者：Chaolei Wang、Zheng Wu、Jia Wang、Jie Liu、Hequan Yao、Aijun Lin、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.028

  日期：2015.10

  The synthesis of 4-isochromanones via Parham-type cyclization with Weinreb amide as the internal electrophilic group, t-BuLi as the lithium reagent was described. The reaction was efficient and could be completed in one minute. The application scope of this new protocol was investigated and the desired products could be obtained in good to excellent yields. Besides, the synthetic potential of this

  4-异色满酮类经由帕海姆型环化的Weinreb合成酰胺作为内部电子基团，吨正丁基锂作为被描述的锂试剂。该反应是有效的，并且可以在一分钟内完成。这个新的协议的应用范围进行了研究和所需产物可以以良好地获得优异的产率。此外，该方法的合成潜力还通过天然产物（±）-XJP的合成得到了进一步证明，该合成是通过六个步骤获得的，总收率高达54％。