6,10-dimethyl-undeca-4,5-dien-2-one | 16647-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,10-dimethyl-undeca-4,5-dien-2-one
• 英文别名: 6,10-dimethyl-4,5-undecadien-2-one；6,10-dimethylundeca-4,5-dien-2-one
• CAS: 16647-08-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: WWYFLRSRCKNHTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dimethyl-undeca-4,5-dien-2-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 6,10-dimethyl-undeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过叔乙炔甲醇与乙烯基醚反应的新型合成方法合成β-酮丙二烯，是一种制备拟琼脂及相关化合物的生产方法

  摘要：

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。

  DOI：

  10.1002/hlca.19670500423
• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 palladium-carbon 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 6,10-dimethyl-undeca-4,5-dien-2-one 、 (3E,5E)-6,10-dimethyl-undeca-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ketones

  摘要：

  一种制备与一般式I1相对应的酮的过程，其中&bgr;，&ggr;，&dgr;-全炔基，双不饱和酮和/或&agr;，&bgr;，&ggr;，&dgr;-共轭，双不饱和酮，通过丙炔醇与烯醇醚的反应获得，并通过氢化直接转化为与一般式I相对应的饱和酮，而无需经过蒸馏纯化。

  公开号：

  US20020161263A1

文献信息

• Process for the preparation of unsaturated 4,5-allene ketones, 3,5-diene ketones and the corresponding saturated ketones
  申请人：Degussa AG

  公开号：US06380437B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Process for the preparation of unsaturated 4,5-allene ketones by reaction of tertiary propargyl alcohols with alkenyl alkyl ethers or ketals in the presence of aliphatic sulfonic acids or sulfonic acid salts.

  在脂肪磺酸或磺酸盐存在下，通过三级丙炔醇与烯丙基烷基醚或酮缩醛反应制备不饱和的4,5-联烯酮的过程。
• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Ketonen
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0902001A1

  公开（公告）日：1999-03-17

  Verfahren zur Herstellung von ungesättigten Ketonen der Formeln Ia bzw. Ib In denen R1, R2, R3, R4 und R5 Wasserstoff oder gegebenenfalls durch sauerstoffhaltige Gruppen substituierte Alkyl-, Alkenyl-, Cycloalkyl-, Cycloalkenyl-, Aryl- oder Aralkylreste bedeuten, wobei die Reste R1 und R2 auch zusammen einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden können, bestehend aus der Kombination der folgenden Umsetzungen: a) Die an sich bekannte Umsetzung von Allylalkoholen der Formel IIa bzw. Propargylalkoholen der Formel IIb mit Isopropenylethern der Formel III in der R6 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen steht unter Bildung von Ketalen der Formel IV als Nebenprodukt, in der R6 die oben genannte Bedeutung hat, b) Herstellung der Isopropenylether der Formel III durch Umsetzung von Ketalen der Formel der Formel IV mit Propin oder Allen oder deren Mischungen in der Gasphase bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines Zink oder Cadmium zusammen mit Silicium und Sauerstoff enthaltenden Heterogenkatalysators, und c) Einspeisung des in der Reaktion (a) entstandenen Ketals der Formel IV in die Stufe (b) zur erneuten Herstellung des Isopropenylethers der Formel III.

  式 Ia 或 Ib 不饱和酮的制备工艺 其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 为氢或可选择被含氧基团取代的烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基或芳烷基，基 R1 和 R2 还可通过以下反应组合形成 5 或 6 元环： (a) 式 IIa 的烯丙基醇或式 IIb 的丙炔醇与异丙烯基醚的反应，这种反应本身已知 与式 III 的异丙烯基醚反应 其中 R6 代表具有 1 至 4 个碳原子的烷基，形成式 IV 的酮，作为副产物。 作为副产物，其中 R6 具有上述含义、 b) 在含锌或镉以及硅和氧的异相催化剂存在下，使式 IV 的酮与丙炔或烯烃或它们的混合物在气相中于高温下反应，制备式 III 的异丙烯基醚，以及 c) 将反应(a)中生成的式 IV 酮输入反应(b)阶段，再次生成式 III 的异丙烯基醚。
• Verfahren zur Herstellung von ungesättigten 4,5-Allenketonen, 3,5 Dienketonen und den entsprechenden gesättigten Ketonen
  申请人：Degussa-Hüls Aktiengesellschaft

  公开号：EP1092700A1

  公开（公告）日：2001-04-18

  Verfahren zur Herstellung von ungesättigten 4,5-Allenketonen durch Umsetzung tertiärer Propargylalkohole mit Alkenylalkylethern oder Ketalen in Gegenwart von aliphatischen Sulfonsäuren oder Sulfonsäuresalzen.

  在脂肪族磺酸或磺酸盐存在下，通过叔丙炔醇与烯基烷基醚或酮反应制备不饱和 4,5- 烯酮的工艺。
• MANUFACTURING OF ALLENE KETONES USING COPPER SULFATE OR A HYDRATE THEREOF
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP4039670A1

  公开（公告）日：2022-08-10

  The present invention relates to a process of manufacturing of allene ketone using specific catalyst, being CuSO4 or a hydrate of CuSO4. The reaction provides the allene ketone in high yields and selectivities.

  本发明涉及一种使用特定催化剂（CuSO4 或 CuSO4 的水合物）制造烯酮的工艺。该反应可提供高产率和高选择性的烯酮。
• MANUFACTURING OF UNSATURATED KETONES USING AN ADDUCT OF A TERTIARY AMINE WITH SO3
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP4039671A1

  公开（公告）日：2022-08-10

  The present invention relates to a process of manufacturing of an unsaturated ketone of the formula (I) using adducts of tertiary amines and SO3 The reaction provides the unsaturated ketones in high yields and selectivities.

  本发明涉及一种利用叔胺和 SO3 的加合物制造式 (I) 不饱和酮的工艺，该反应可提供高产率和高选择性的不饱和酮。