t-butyl [[1-[N2-(p-amidinobenzoyl)-N5-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithyl]-4-piperidinyl]oxy]acetate | 146118-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl [[1-[N2-(p-amidinobenzoyl)-N5-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithyl]-4-piperidinyl]oxy]acetate
• 英文别名: tert-butyl 2-[1-[(2S)-2-[(4-carbamimidoylbenzoyl)amino]-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoyl]piperidin-4-yl]oxyacetate
• CAS: 146118-12-9
• 化学式: C₂₉H₄₅N₅O₇
• 分子量: 575.706
• InChiKey: WCXVGAZPCBLTMH-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl [[1-[N2-(p-amidinobenzoyl)-N5-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithyl]-4-piperidinyl]oxy]acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 4-<(tert-butyloxycarbonyl)methoxy>-1-piperidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 t-butyl [[1-[N2-(p-amidinobenzoyl)-N5-(t-butoxycarbonyl)-L-ornithyl]-4-piperidinyl]oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  低分子量非肽纤维蛋白原受体拮抗剂。

  摘要：

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00101a017

文献信息

• Amino acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc

  公开号：US05378712A1

  公开（公告）日：1995-01-03

  N-Acyl-.alpha.-aminocarboxylic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein L, R' to R"' and Q have the significance given in the description, can be used for the treatment or control of illnesses which are caused by the binding of adhesive proteins to blood platelets and by blood platelet aggregation and cell-cell adhesion.

  N-酰基-α-氨基羧酸衍生物的化学式为##STR1##，其中L，R'至R"'和Q的含义如描述中所示，可用于治疗或控制由粘附蛋白结合到血小板以及血小板聚集和细胞间黏附引起的疾病。
• Low molecular weight, non-peptide fibrinogen receptor antagonists
  作者：Leo Alig、Albrecht Edenhofer、Paul Hadvary、Marianne Huerzeler、Dietmar Knopp、Marcel Mueller、Beat Steiner、Arnold Trzeciak、Thomas Weller

  DOI：10.1021/jm00101a017

  日期：1992.11

  selectivity for GP IIb-IIIa vs the closely related vitronectin receptor alpha v beta 3. By random screening [(p-amidinobenzenesulfonamido)ethyl]-p-phenoxyacetic acid derivatives have been identified as fibrinogen receptor antagonists. Further structure-activity relationship studies culminated in the preparation of N-[N-[N-(p-amidinobenzoyl)-beta-alanyl]-L-alpha-aspartyl]-3-phenyl-L- alanine (29h, Ro 43-5054)

  四肽H-Arg-Gly-Asp-Ser-OH（1）（RGDS）代表血纤维蛋白原对其血小板受体GP IIb-IIIa（整联蛋白alpha IIb beta 3）的识别序列，是开发GSH的主要化合物。高效和选择性的纤维蛋白原受体拮抗剂。用对-d基苯丙氨酸替换N-末端精氨酸或用间氨基苯甲酸替换Gly部分，使得化合物在GP IIb-IIIa的活性和选择性方面优于紧密连接的玻连蛋白受体αv beta 3.通过随机筛选[（对-氨基苯磺酰胺基）乙基]-对-苯氧基乙酸衍生物已鉴定为纤维蛋白原受体拮抗剂。