1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide | 169322-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异色满醌
• 英文名称: 1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
• 英文别名: BCH-2051；N-[3-(dimethylamino)propyl]-1-methoxy-5,10-dioxo-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxamide
• CAS: 169322-61-6
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅
• 分子量: 370.405
• InChiKey: PFPVQJAKWPMYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到N-[3-(dimethylamino)propyl]-5,10-dioxo-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Novel 1,3-disubstituted-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-mbenzo[g]isochromene-3-carboxamides as potent antitumor agents

  摘要：

  Novel antitumor 5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxamides were discovered. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00274-1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(bromomethyl)-1,4-dimethoxynaphthalene 在 manganese(IV) oxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 pyridine-SO3 complex 、 potassium benzeneselenide 、 氰化钠 、 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 三乙胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-dimethylamino-propyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  具有双重作用的Pd（II）催化剂的新型抗肿瘤剂1-甲氧基-5,10-二氧杂-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚丙基羧酸（3-二甲基氨基丙基）酰胺。

  摘要：

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo035016x

文献信息

• US5606037A
  申请人：——

  公开号：US5606037A

  公开（公告）日：1997-02-25
• [EN] ANTINEOPLASTIC HETERONAPHTHOQUINONES<br/>[FR] HETERONAPHTOQUINONES ANTINEOPLASIQUES
  申请人：BIOCHEM PHARMA INC.

  公开号：WO1995012588A1

  公开（公告）日：1995-05-11

  (EN) Tricyclic heteronaphthoquinone derivatives, that have antineoplastic activity, are disclosed, together with processes for their synthesis. Some of these antineoplastic compounds have a saccharide moiety. Some members of this structurally distinct group exhibit activity against multiple drug resistant cancer cells.(FR) La présente invention concerne d'une part des dérivés tricycliques d'hétéronaphtoquinone à activité antinéoplasique et d'autre part les procédés de synthèse correspondants. Certains de ces composés antinéoplasiques comportent une fraction saccharide. Certains membres de ce groupe structurellement distinct font preuve d'une activité contre les cellules cancéreuses résistant à plusieurs médicaments.
• Synthesis of Novel Antitumor Agent 1-Methoxy-5,10- dioxo-5,10-dihydro-1<i>H</i>-benzo[<i>g</i>]isochromene Carboxylic Acid (3-Dimethylylaminopropyl)amide with a Dual Role Pd(II) Catalyst
  作者：Somnath Mondal、Tsutomu Nogami、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo035016x

  日期：2003.11.1

  A convenient and simple method for the synthesis of 1-methoxy-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxylic acid (3-(dimethylamino)propyl)amide 4c was developed. The key step involves the easy formation of 1,3-disubstituted cyclic alkenyl ether, an important framework of isochromene natural products, with a dual role Pd(II) catalyst.

  开发了一种简便的合成1-甲氧基-5,10-二氧代-5,10-二氢-1H-苯并[g]异亚甲基-3-羧酸（3-（二甲基氨基）丙基）酰胺4c的方法。关键步骤涉及容易形成的1,3-二取代的环状烯基醚，这是异色烯天然产物的重要框架，具有双重作用的Pd（II）催化剂。
• Novel 1,3-disubstituted-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-mbenzo[g]isochromene-3-carboxamides as potent antitumor agents
  作者：Wuyi Wang、Tiechao Li、Robert Milburn、J. Yates、E. Hinnant、Micheal J. Luzzio、Stuart A. Noble、Giorgio Attardo

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00274-1

  日期：1998.7

  Novel antitumor 5,10-dihydro-5,10-dioxo-1H-benzo[g]isochromene-3-carboxamides were discovered. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.