7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；7-Hydroxy-6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5,7-dihydroindol-4-one；7-hydroxy-6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)-2-phenyl-5,7-dihydroindol-4-one
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: QSLTUZWEFVBLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以64%的产率得到6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-5,6-dihydro-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  多米诺缩合和烯丙基羟化反应由芳族乙二醛和烯胺合成1,2-二芳基-6,6-二甲基-5,6-二氢-1H-吲哚-4,7-二酮

  摘要：

  摘要 通过烯胺混合物的回流合成了一系列稠合的吡咯衍生物，1,2-二芳基-7-羟基-6,6-二甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮。非亲核溶剂乙腈中的5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）和芳基乙二醛。这些吡咯衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合，然后进行环合和烯丙基羟基化而形成的。在吡啶中用三氧化铬氧化吡咯衍生物可得到高产率的氧化产物1,2-二芳基-6,6-二甲基-5,6-二氢-1 H-吲哚-4,7-二酮。 通过烯胺混合物的回流合成了一系列稠合的吡咯衍生物，1,2-二芳基-7-羟基-6,6-二甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮。非亲核溶剂乙腈中的5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）和芳基乙二醛。这些吡咯衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合，然后进行环合和烯丙基羟基化而形成的。在吡啶中用三氧化铬氧化吡咯衍生物可得到高产率的氧化产物1,2-二芳基-6

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339651
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-6,6-dimethyl-2-phenyl-1-p-tolyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  芳基乙二醛或甲基酮与烯胺的多米诺反应合成7-羟基-6,7-二氢吲哚和6'，7'-二氢-3,7'-双吲哚衍生物†

  摘要：

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。

  DOI：

  10.1039/c5ra09478j

文献信息

• Synthesis of 7-hydroxy-6,7-dihydro-indole and 6′,7′-dihydro-3,7′-biindole derivatives from domino reactions of arylglyoxals or methyl ketones with enamines
  作者：Xin-Mou Lu、Zhong-Jian Cai、Jian Li、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1039/c5ra09478j

  日期：——

  successfully synthesized in moderate to good yields by the domino reactions of different arylglyoxals 1 with enamines 2 under catalyst-free conditions. 7-Hydroxy-2-aryl-6,7-dihydro-indol-4(5H)-ones 3 could also be prepared in moderate yields by the iodine-promoted one pot-two step reactions of methyl ketones 6 with enamines 2. The reaction of 3a with N-methyl indole 7a in the presence of PTSA afforded

  通过不同的芳基乙二醛1与烯胺2在催化剂-下的多米诺反应成功成功合成了一系列有趣的7-羟基-2-芳基-6,7-二氢-吲哚-4（5 H）-ones 3。免费条件。7-羟基-2-芳基-6,7-二氢吲哚-4（5 H）-ones 3也可以通过碘促进甲基酮6与烯胺2的一锅两步反应以中等收率制备。的反应3A与ñ -甲基吲哚7A在PTSA的存在下，得到2'-芳基-6'，7'-二氢- [3,7'-biindol] -4'（5' H ^） -酮8a中收率为81％。另外，通过芳基乙二醛1与烯胺2和吲哚7的两步一锅多米诺反应，还可以观察到3,7'-双吲哚8的产率为47-73％。该方案提供了一种简单实用的方法，可以从容易获得的起始原料中构建各种7-羟基-6,7-二氢吲哚衍生物3和3,7'-双吲哚8。
• Synthesis of 1,2-Diaryl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-1H-indole-4,7-diones from Arylglyoxals and Enamines through Domino Condensation and Allylic Hydroxylation­
  作者：Animesh Pramanik、Subhendu Maity

  DOI：10.1055/s-0033-1339651

  日期：——

  6-dimethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-ones, have been synthesized by refluxing mixtures of enamines of 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadione (dimedone) and arylglyoxals in the non-nucleophilic solvent acetonitrile. These pyrrole derivatives are formed through domino condensation of the enamines and arylglyoxals followed by annulation and allylic hydroxylation. Oxidation of the pyrrole derivatives with chromium

  摘要 通过烯胺混合物的回流合成了一系列稠合的吡咯衍生物，1,2-二芳基-7-羟基-6,6-二甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮。非亲核溶剂乙腈中的5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）和芳基乙二醛。这些吡咯衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合，然后进行环合和烯丙基羟基化而形成的。在吡啶中用三氧化铬氧化吡咯衍生物可得到高产率的氧化产物1,2-二芳基-6,6-二甲基-5,6-二氢-1 H-吲哚-4,7-二酮。 通过烯胺混合物的回流合成了一系列稠合的吡咯衍生物，1,2-二芳基-7-羟基-6,6-二甲基-1,5,6,7-四氢-4 H-吲哚-4-酮。非亲核溶剂乙腈中的5,5-二甲基-1,3-环己二酮（二甲酮）和芳基乙二醛。这些吡咯衍生物是通过烯胺和芳基乙二醛的多米诺缩合，然后进行环合和烯丙基羟基化而形成的。在吡啶中用三氧化铬氧化吡咯衍生物可得到高产率的氧化产物1,2-二芳基-6