(3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one | 85254-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
• CAS: 85254-19-9
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: FLLLJWYXQITIRZ-POZPLHJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one 在 咪唑 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-{(1R)-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxo}ethyl-4-prop-2-yn-1-yl}azetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 Collins oxidation agent 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-phenylsulfanylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324