(3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-azetidin-2-one | 85281-80-7

• 英文名称: (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
• CAS: 85281-80-7
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₂SSi
• 分子量: 337.558
• InChiKey: QUFVMZDRYGGCCW-DUVNUKRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-azetidin-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-(1-tert-butyldimethylsiloxy)ethyl>-4-phenylthioazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butyldimethylsilyl)-4-thiophenyl-2-azetidinone 在 sodium tetrahydroborate 、 Collins oxidation agent 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyl)-3-((S)-1-hydroxy-ethyl)-4-phenylsulfanyl-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-4-苯基硫氮杂环丁烷-2-one的简单制备和（+）-噻吩霉素的不对称合成

  摘要：

  不对称诱导提供了一种简单的（+）-4-苯甲硫基氮杂环丁烷-2-酮的制备方法，从中可以合成（+）-噻吩霉素的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c39820001324

文献信息

• Yoshida, Akira; Hayashi, Teruo; Takeda, Noriko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1981, vol. 29, # 10, p. 2899 - 2909
  作者：Yoshida, Akira、Hayashi, Teruo、Takeda, Noriko、Oida, Sadao、Ohki, Eiji

  DOI：——

  日期：——