1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 914804-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydrocyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarboxylate
• CAS: 914804-59-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: ZFUBVAOKYYIFQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Decaline Analogues of Isovelleral

  摘要：

  蘑菇次生代谢产物倍半萜醇异维勒醛（1a）的脱氢衍生物，保留了双环[4,1,0]庚-2-烯-1,2-二醛系统，已经制备完成，并且它们的细胞毒性和抗菌活性与天然产物进行了比较。虽然两个异构体（±）-2和（±）-3的活性与异维勒醛（1a）一样高，但异构体（±）-4的活性大约弱了10倍。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0913
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-2-萘酚 在 palladium diacetate 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 苯基氯化硒 、 氨 、 甲酸铵 、 lithium 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 1,3a,4,5,6,7,7a,7b-octahydro-1aH-cyclopropa[a]naphthalene-1a,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Decaline Analogues of Isovelleral

  摘要：

  蘑菇次生代谢产物倍半萜醇异维勒醛（1a）的脱氢衍生物，保留了双环[4,1,0]庚-2-烯-1,2-二醛系统，已经制备完成，并且它们的细胞毒性和抗菌活性与天然产物进行了比较。虽然两个异构体（±）-2和（±）-3的活性与异维勒醛（1a）一样高，但异构体（±）-4的活性大约弱了10倍。

  DOI：

  10.1515/znb-2005-0913