6-bromo-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one | 74580-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-bromo-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 74580-03-3
• 化学式: C₈H₁₁BrO₂
• 分子量: 219.078
• InChiKey: XOXUEUGROHTHBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one 生成 (3aR,5R)-5-hydroxy-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  HASLANGER, M. F.;AHMED, SYED, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 23, 4808-4810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-2-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6-bromo-5-hydroxy-3,3a,4,5,6,6a-hexahydro-2H-pentalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（±）-碳环素类似物的合成，其环外双键的几何形状受烯丙基硅烷的去甲硅烷基化作用控制

  摘要：

  将已知的酮7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8-en-2-one 11分五步转化为3-（4'-甲氧基羰基丁烯）-7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[ 3.3.0]辛-2-酮13。还原得到非对映异构对的烯丙醇14和15，它们都被转化为烯丙基硅烷3-（1'-二甲基苯基甲硅烷基-4'-甲氧基羰基）丁基-7-叔丁基。 -丁基二甲基甲硅烷氧基-8-氰基双环[3.3.0]辛-2-烯20.烯丙基硅烷的原甲硅烷基化反应具有较高的选择性（> 96∶4），有利于碳环素类似物5-（4'-甲氧基羰基）丁烯具有与E的环外双键的-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-氰基双环[3.3.0]辛烷22-配置。

  DOI：

  10.1039/a804274h

文献信息

• The total synthesis of dl-coriolin
  作者：Katsuhiko Isekia、Mayumi Yamazaki、Masakatsu Shibasaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80007-5

  日期：——

  The total synthesis of dl-coriolin has been accomplished via the key intermediate (5RS, 7SR) - 7 - t-butyldimethylsilyloxybicyclo[3.3.0]oct - 8 starting from 1,3 - cyclooctadiene.

  dl- coriolin的总合成已通过关键中间体（5RS，7SR）-从1,3-环辛二烯开始的7-叔丁基二甲基甲硅烷氧基双环[3.3.0] oct-8得以完成。