2-Bromo-pentanedioic acid 5-methyl ester | 95352-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Bromo-pentanedioic acid 5-methyl ester
• 英文别名: 4-Bromoglutaric acid 1-methyl ester；2-bromo-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 95352-12-8
• 化学式: C₆H₉BrO₄
• 分子量: 225.039
• InChiKey: UIJWJOZYGCIHTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Bromo-pentanedioic acid 5-methyl ester 在 间苯三酚 、 对甲苯磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Dimethyl nitroglutarate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的丙炔基化反应合成非对映和对映选择性的α-氨基酸季铵盐。

  摘要：

  描述了由Cu-pybox配合物催化的炔丙基碳酸酯和α-取代的硝基乙酸酯之间的非对映和对映选择性炔丙基取代反应。该方法允许以高产率制备一系列具有两个连续的立体生成中心和一个末端炔烃部分的非蛋白源性季α-氨基酸前体，在大多数情况下具有良好的至优异的非对映选择性和对映选择性。炔丙基化的加合物被精制成各种不同的季α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03894
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氧代-5-甲氧基-戊酸 在 氢溴酸 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-Bromo-pentanedioic acid 5-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  68Ga 和 177Lu 标记的 (R)- vs (S)-DOTAGA 前列腺特异性膜抗原靶向衍生物的合成和评价

  摘要：

  前列腺特异性膜抗原 (PSMA) 在前列腺癌细胞中过度表达，因此是前列腺癌诊断和放射性核素治疗的一个有吸引力的目标。最近，发表了使用新型 PSMA 靶向 PET 显像剂 [ 68 Ga]Ga-PSMA-093 ([ 68 Ga]Ga-HBED-CC- O-羧甲基-Tyr-CO-NH-Glu) 的临床研究结果，支持开发这种用于诊断前列腺癌的药物。在这项研究中，PSMA-093 中的 HBED-CC 螯合基团被立体选择性 ( R )- 或 ( S )-DOTAGA 取代。该螯合基团不仅用于螯合68Ga 但也可用于络合其他放射性金属以进行放射性核素治疗。相应的光学纯 ( R )- 和 ( S )-[ 68 Ga/ 177 Lu]-DOTAGA 衍生物， ( R )-[ 68 Ga/ 177 Lu]- 13和 ( S )-[ 68 Ga/ 177 Lu]- 13、准备成功。对两种异构体之间的放射性

  DOI：

  10.1021/acs.molpharmaceut.0c00777

文献信息

• Asymmetric <i>anti</i>-Selective Borylalkylation of Terminal Alkynes by Nickel Catalysis
  作者：Chengmi Huang、Dong Wu、Yangyang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1021/jacs.3c05969

  日期：2023.8.30

  diboron reagent, and prochiral alkyl electrophiles with high levels of regio-, stereo-, and enantioselectivities. This reaction provides an efficient protocol to access enantioenriched alkenyl esters bearing an α-stereogenic center, is remarkably practical, and has a broad scope and an outstanding functional group compatibility. In addition, the value of this method has been highlighted in a diversity of

  炔三键向双键的选择性转化是构建取代烯烃的有效平台。尽管其时空调控已取得重大进展，但实现需要克服多方面选择性问题的多组分对映选择性反应仍然不常见。在这里，我们报告了通过镍催化对末端炔烃进行前所未有的不对称反立体选择性硼基碳官能化。利用廉价的手性二胺配体可以实现末端炔烃、二硼试剂和前手性烷基亲电子试剂的三组分交叉偶联，并具有高水平的区域选择性、立体选择性和对映选择性。该反应提供了一种有效的方案来获得带有α-立体中心的对映体富集的烯基酯，非常实用，并且具有广泛的范围和出色的官能团兼容性。此外，该方法的价值在后续的多种立体保留衍生化和复杂药物分子的立体选择性简明合成中也得到了凸显。
• Synthesis of acyl phosphonate analogs of biologically important acyl phosphates: N-(2-amino-10-methylpteroyl)-5-amino-2-oxopentanephosphonic acid
  作者：Kuo Chang Tang、James K. Coward

  DOI：10.1021/jo00173a041

  日期：1983.12
• GLEASON, JOHN G.;KU, THOMAS W.
  作者：GLEASON, JOHN G.、KU, THOMAS W.

  DOI：——

  日期：——
• TANG, KUO-CHANG;COWARD, J. K., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 25, 5001-5006
  作者：TANG, KUO-CHANG、COWARD, J. K.

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDYL COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS INHIBITORS OF METALLOPROTEASES
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP0784629B1

  公开（公告）日：1999-04-28