(+/-)-(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one | 6053-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one
• 英文别名: cis-2-oxabicyclo<4.3.0>nonan-3-one；(+/-)-cis-hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-one；(+/-)-cis-Hexahydro-cyclopenta[b]pyran-2-on
• CAS: 6053-92-5；15773-87-2；54133-78-7；54133-79-8；74708-17-1；74708-18-2；74708-19-3
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZTCGEBISISEQNE-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-139 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.101 g/cm3(Temp: 25.5 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-2-(3-Hydroxypropyl)-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Granger,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 2441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(+/-)-(4aR,7aR)-hexahydrocyclopenta[b]pyran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过Oxy-Favorskii重排立体控制合成的取代双环醚：（±）-Communiol E的全合成

  摘要：

  探索了氧基-Favorskii重排形成支链顺式稠合双环醚的潜力。三级和四级中心都是以高度立体化的方式构建的。甲醇和伯胺是有效的重排亲核试剂。基于该方法，实现了（±）-香酚E的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo201064h

文献信息

• Investigation on the Regioselectivities of Intramolecular Oxidation of Unactivated C−H Bonds by Dioxiranes Generated in Situ
  作者：Man-Kin Wong、Nga-Wai Chung、Lan He、Xue-Chao Wang、Zheng Yan、Yeung-Chiu Tang、Dan Yang

  DOI：10.1021/jo0347011

  日期：2003.8.1

  state. The intramolecular oxidation of ketone 6 showed the preference for a tertiary delta C-H bond over a secondary one. This intramolecular oxidation method can be extended to the oxidation of the tertiary gamma' C-H bond of ketones 9 and 10. For ketone 11 with two delta C-H bonds and one gamma' C-H bond linked respectively by a sp(3) hydrocarbon tether and a sp(2) ester tether, the oxidation took place

  我们发现，从酮1-6和Oxone原位生成的二恶英类化合物在酮的δ位点发生未活化的CH键的分子内氧化，从而产生四氢吡喃。从氧化产物1a和2a的反式/顺式比率以及在酮5的δ位点处的构型的保留，我们提出氧化反应在螺环过渡态下通过一致的途径进行。酮6的分子内氧化显示，与叔键相比，叔键CH键更为优先。这种分子内氧化方法可以扩展到酮9和10的叔γ'CH键的氧化。对于具有两个δCH键和一个γ'CH键分别通过sp（3）烃系链和一个sp连接的酮11 （2）酯链，氧化仅在δCH键上发生。最后，通过引入合适的系链，已在C-17，C-16，C-3和C-5位置实现了甾族酮12-14的区域选择性羟基化。
• Dev; Rai, Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 266,273
  作者：Dev、Rai

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure lactones. 2. Approaches to cis or trans multicyclic lactones
  作者：William H. Pirkle、Paul E. Adams

  DOI：10.1021/jo01309a008

  日期：1980.10
• Kessar et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1963, vol. 40, p. 655,657
  作者：Kessar et al.

  DOI：——

  日期：——